2-[(1S)-1-tert-butyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid (1S)-1-(1-allyloxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-5,5-dichloro-hexyl ester | 500734-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(1S)-1-tert-butyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid (1S)-1-(1-allyloxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-5,5-dichloro-hexyl ester
• 英文别名: [(3S)-7,7-dichloro-2,2-dimethyl-1-oxo-1-prop-2-enoxyoctan-3-yl] 2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 500734-29-2
• 化学式: C₂₆H₄₀Cl₂N₂O₆S
• 分子量: 579.585
• InChiKey: GASQTUWDZQPHGR-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-tert-butyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid (1S)-1-(1-allyloxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-5,5-dichloro-hexyl ester 在 吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氰基磷酸二乙酯 、 二乙胺基三氟化硫 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 (2S,8R,11S,15S)-15-(4,4-dichloropentyl)-8-(hydroxymethyl)-11-(2-hydroxypropan-2-yl)-14,14-dimethyl-2-propan-2-yl-10-sulfanylidene-12,16-dioxa-20-thia-3,6,9,21-tetrazabicyclo[16.2.1]henicosa-1(21),18-diene-4,7,13,17-tetrone
  参考文献：
  名称：

  总合成物lyngbyabellins A和B，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有效细胞毒性脂肽

  摘要：

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01224-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(1S)-1-tert-butyloxycarbonylamino-2-methyl-propyl]-thiazole-4-carboxylic acid (1S)-1-(1-allyloxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-5,5-dichloro-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  总合成物lyngbyabellins A和B，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有效细胞毒性脂肽

  摘要：

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01224-3