Tert-butyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethyl]indole-1-carboxylate | 1072349-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1072349-22-4
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₄S
• 分子量: 475.609
• InChiKey: PTYHOIBEIUJSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethyl]indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-(2-phenyl-1-tosylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Double Functionalization of N-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group

  摘要：

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078510
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(tosylmethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 以84%的产率得到Tert-butyl 3-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Double Functionalization of N-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group

  摘要：

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078510

文献信息

• Double Functionalization of <i>N</i>-Boc-3-(Tosylmethyl)indole Exploiting the ­Activating Properties of the Tosyl Group
  作者：Marino Petrini、Alessandro Palmieri、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-2008-1078510

  日期：——

  The anion prepared from N-Boc-3-(tosylmethyl)indole using NaH in DMF can be readily functionalized by reaction with various electrophiles. The obtained sulfonyl indoles, upon removal of the N-protecting group, undergo nucleophilic attack via a vinylogous imino derivative, leading to branched 3-substituted indoles.

  用NaH在DMF中制备的N-Boc-3-(tosylmethyl)吲哚的阴离子可以通过与各种电亲体反应进行容易的功能化。去除N保护基后的磺酰吲哚，通过vinyl基亚胺衍生物发生亲核攻击，形成支链3-取代吲哚。