1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 50371-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(4,5-dibromo-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；4,5-dibromopyrrol-2-yl trifluoromethyl ketone；4,5-Dibrompyrrol-2-yl-trifluormethylketon
• CAS: 50371-34-1
• 化学式: C₆H₂Br₂F₃NO
• 分子量: 320.891
• InChiKey: BTQGTTLSFCUUNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dibromo-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 、 1-环戊烯甲醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3aR,8R,8aS)-5,6-dibromo-8a-(hydroxymethyl)-8-(trifluoromethyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化级联氮杂-迈克尔-羟醛反应不对称合成手性吡咯嗪基三杂环

  摘要：

  通过α-支链α,β-不饱和醛与2-（三氟乙酰基）吡咯的有机催化不对称级联氮杂-迈克尔-羟醛反应，获得了新型手性吡咯嗪基三杂环。通过采用这种合成策略，实现了高对映选择性（90-95% ee）和出色的非对映选择性（dr 高达 >20:1）。高度官能化的三氟甲基取代的级联产物具有三个连续的立体中心，其中包括两个手性四元中心。级联产物与两种不同芳基硼酸的化学选择性逐步 Suzuki 交叉偶联反应以良好的产率提供了基于手性吡咯嗪的三杂环，其中含有两个不同的芳基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301260

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizines by Cascade Conjugate Addition−Aldol Reactions
  作者：Ju-Yeon Bae、Hyo-Jun Lee、Seok-Ho Youn、Su-Hyun Kwon、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/ol101811c

  日期：2010.10.1

  N-centered heteroaromatic nucleophile for organocatalytic cascade reactions, pyrroles underwent the enantio- and diastereoselective organocatalytic cascade conjugate addition−aldol reactions of α,β-unsaturated aldehydes that afford the highly functionalized chiral pyrrolizines bearing three consecutive stereocenters in good yields, high enantioselectivities (90−98% ee), and excellent diastereoselectivities

  作为用于有机催化级联反应的第一个以N为中心的杂芳族亲核试剂，吡咯经历了α，β-不饱和醛的对映异构和非对映选择性有机催化级联共轭加成-醛醇缩合反应，从而提供了高官能度的手性吡咯嗪，具有三个连续的立体中心，收率高，对映选择性（90-98％ee）和出色的非对映选择性（在所有情况下> 20：1 dr）。
• US3963746A
  申请人：——

  公开号：US3963746A

  公开（公告）日：1976-06-15
• Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizine-Based Triheterocycles by Organocatalytic Cascade Aza-Michael-Aldol Reactions
  作者：Hyo-Jun Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201301260

  日期：2014.1

  were obtained by the organocatalytic asymmetric cascade aza-Michael–aldol reaction of α-branched α,β-unsaturated aldehydes with 2-(trifluoroacetyl)pyrroles. High enantioselectivities (90–95 % ee) and excellent diastereoselectivities (dr up to >20:1) were achieved by employing this synthetic strategy. The highly functionalized, trifluoromethyl-substituted cascade products have three consecutive stereogenic

  通过α-支链α,β-不饱和醛与2-（三氟乙酰基）吡咯的有机催化不对称级联氮杂-迈克尔-羟醛反应，获得了新型手性吡咯嗪基三杂环。通过采用这种合成策略，实现了高对映选择性（90-95% ee）和出色的非对映选择性（dr 高达 >20:1）。高度官能化的三氟甲基取代的级联产物具有三个连续的立体中心，其中包括两个手性四元中心。级联产物与两种不同芳基硼酸的化学选择性逐步 Suzuki 交叉偶联反应以良好的产率提供了基于手性吡咯嗪的三杂环，其中含有两个不同的芳基取代基。