[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[hydroxy-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1218904-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[hydroxy-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1218904-53-0
• 化学式: C₆₂H₅₃O₂₁P
• 分子量: 1165.06
• InChiKey: TVEIGMQYNLDLNQ-QJTXJHJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[hydroxy-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以58 mg的产率得到N,N-diethylethanamine;[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[hydroxy-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式选择性合成糖基硼酸磷酸酯及其作为合成磷酸二酯连接的二糖的基础

  摘要：

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，

  DOI：

  10.1021/jo902725g
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 、 碘 作用下， 反应 1.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[hydroxy-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式选择性合成糖基硼酸磷酸酯及其作为合成磷酸二酯连接的二糖的基础

  摘要：

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，

  DOI：

  10.1021/jo902725g