1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1192138-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylcycloprop-1-enyl)-3-phenylpropan-1-ol；1-(3,3-Dimethylcyclopropen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol；1-(3,3-dimethylcyclopropen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1192138-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: HYCNBZYNLAOXSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排的环丙烯烯基羰基酯合成功能化的亚烷基环丙烷

  摘要：

  来自不同取代的仲环丙烯基羰基醇的乙醇酸酯或甘氨酸酸酯首次涉及到爱尔兰-克莱森重排。该反应允许有效和立体选择性地获得具有α-羟基或α-氨基酸亚基的高度官能化的亚烷基环丙烷，其通过环外烯烃的非对映选择性加氢而成为取代的环丙烷的有价值的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01759
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以97%的产率得到1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排的环丙烯烯基羰基酯合成功能化的亚烷基环丙烷

  摘要：

  来自不同取代的仲环丙烯基羰基醇的乙醇酸酯或甘氨酸酸酯首次涉及到爱尔兰-克莱森重排。该反应允许有效和立体选择性地获得具有α-羟基或α-氨基酸亚基的高度官能化的亚烷基环丙烷，其通过环外烯烃的非对映选择性加氢而成为取代的环丙烷的有价值的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01759

文献信息

• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Enantio‐ and Diastereoselective C−H Cyclopropylation of N‐Phenoxylsulfonamides: Combined Experimental and Computational Studies
  作者：Guangfan Zheng、Zhi Zhou、Guoxun Zhu、Shuailei Zhai、Huiying Xu、Xujing Duan、Wei Yi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201913794

  日期：2020.2.10

  Cyclopropane rings are a prominent structural motif in biologically active molecules. Enantio- and diastereoselective construction of cyclopropanes through C-H activation of arenes and coupling with readily available cyclopropenes is highly appealing but remains a challenge. A dual directing-group-assisted C-H activation strategy was used to realize mild and redox-neutral RhIII -catalyzed C-H activation

  环丙烷环是生物活性分子中的重要结构基序。通过芳烃的CH活化并与容易获得的环丙烯偶联的环丙烷的对映体和非对映体选择性构建是非常有吸引力的，但是仍然是一个挑战。使用双引导基团辅助的CH活化策略，以环丙烯烯基仲醇作为环丙基化试剂，以高度对映选择性，非对映选择性和区域选择性的方式实现N-苯氧基磺酰胺的轻度和氧化还原中性RhIII催化的CH活化和环丙基化。演示了合成应用程序，以突出开发方法的潜力。综合的实验和计算机理研究表明，反应是通过RhV炔烃中间体进行的，
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Cyclopropenylcarbinyl Cyanates: Access to Alkylidene(aminocyclopropane) Derivatives
  作者：Guillaume Ernouf、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201803231

  日期：2018.10.9

  stereoselective [3,3]‐sigmatropic rearrangement leading to the corresponding alkylidene(isocyanatocyclopropanes), which could be converted into various alkylidene(aminocyclopropane) derivatives in a one‐pot manner. This transformation complements the repertoire of sigmatropic rearrangements involving cyclopropenylcarbinol derivatives and in particular, the previously reported Overman rearrangement of cyclopropenylcarbinyl

  通过相应的氨基甲酸酯脱水原位生成的环丙烯基羰基氰酸酯，经过高效且立体选择性的[3,3]-σ重排，导致相应的亚烷基（异氰酸根合环丙烷），可以将其转化为多种亚烷基（氨基环丙烷）衍生物。锅方式。这种转变补充了涉及环丙烯基甲醇衍生物的σ重排的所有组成，特别是先前报道的环丙烯基羰基三氯乙酰亚胺酸酯的超人重排。
• Synthesis of Functionalized Alkylidenecyclopropanes by Ireland–Claisen Rearrangement of Cyclopropenylcarbinyl Esters
  作者：Guillaume Ernouf、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01759

  日期：2015.8.7

  Glycolates or glycinates derived from diversely substituted secondary cyclopropenylcarbinols have been involved for the first time in an Ireland–Claisen rearrangement. This reaction allows an efficient and stereoselective access to highly functionalized alkylidenecyclopropanes possessing an α-hydroxy or α-amino acid subunit, which in turn are valuable precursors of substituted cyclopropanes by diastereoselective

  来自不同取代的仲环丙烯基羰基醇的乙醇酸酯或甘氨酸酸酯首次涉及到爱尔兰-克莱森重排。该反应允许有效和立体选择性地获得具有α-羟基或α-氨基酸亚基的高度官能化的亚烷基环丙烷，其通过环外烯烃的非对映选择性加氢而成为取代的环丙烷的有价值的前体。