2,2,2-trichloroethyl N-(5-methylfuran-2-yl)sulfonyl-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate | 473935-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl N-(5-methylfuran-2-yl)sulfonyl-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 473935-67-0
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₆N₂O₇S
• 分子量: 526.994
• InChiKey: PBODVJPYKBOXGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 2,2,2-trichloroethyl N-(5-methylfuran-2-yl)sulfonyl-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate 在 丙酮 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到5-甲基-2-呋喃磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的合成芳族和脂族磺酰胺的方法

  摘要：

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00848-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基呋喃 在 正丁基锂 、 二氧化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl N-(5-methylfuran-2-yl)sulfonyl-N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的合成芳族和脂族磺酰胺的方法

  摘要：

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00848-1

文献信息

• A mild, efficient method for the synthesis of aromatic and aliphatic sulfonamides
  作者：Wing Yan Chan、Carl Berthelette

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00848-1

  日期：2002.6

  two-step method was developed for the synthesis of aromatic and aliphatic sulfonamides from the corresponding sulfinates using bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate as the electrophilic nitrogen source. The intermediate sulfonylhydrazides were obtained in very good yields and were cleaved under reductive conditions to deliver the desired sulfonamides. A variety of substituents in the aromatic ring

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。