3-(3-呋喃基)-3-氧丙腈 | 96220-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-呋喃基)-3-氧丙腈
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 96220-13-2
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD09944265
• 分子量: 135.122
• InChiKey: RHKYZLXNMLUVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-呋喃基)-3-氧丙腈 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-Furan-3-yl-1,6-dimethyl-4-(3-nitro-phenyl)-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on dihydropyridines. II. Synthesis of 4,7-dihydropyrazolo(3,4-b)pyridines with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢吡唑[3, 4-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物（72-149），并对这些化合物进行了在分离的豚鼠门静脉中的钙通道阻滞活性、自发性高血压大鼠中的抗高血压活性以及在分离的豚鼠心脏中的冠状血管扩张作用的测试。多种衍生物具有强效的抗高血压和冠状血管扩张活性。该系列的结构-活性关系表明，3-环戊基或3-环己基取代基以及具有适度体积的疏水性5-酯基团对于提高药理活性是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3235
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氟 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到3-(3-呋喃基)-3-氧丙腈
  参考文献：
  名称：

  Pd通过不对称脱对称化催化的不对称烯丙基取代级联反应，用于合成双环二氢呋喃†

  摘要：

  已经开发了具有3-氧代腈的烯丙基内消旋二碳酸酯的钯催化的不对称烯丙基取代级联，用于合成带有两个相邻碳立体中心的手性双环二氢呋喃。反应通过不对称脱对称过程进行，所需产物以高收率和高达97％ee获得。该反应以克为单位进行，并且相应的双环二氢呋喃可以进行几次转化。该方法提供了生物活性手性双环二氢呋喃衍生物的有效合成途径。

  DOI：

  10.1039/c9cc07204g

文献信息

• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Cascade of But-2-ene-1,4-diyl Dimethyl Dicarbonate for the Synthesis of Chiral 2,3-Dihydrofurans
  作者：Hao Liu、Zhenliang Sun、Kai Xu、Yan Zheng、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01483

  日期：2020.6.19

  Herein an efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade of both (E)- and (Z)-but-2-ene-1,4-diyl dimethyl dicarbonates with α-substituted cyano ketones is described for the preparation of chiral 2,3-dihydrofurans in up to 97% yield with 98% ee. A suggested steric control process has been proposed to illustrate the differences in enantioselectivity between the reactions of (E)- and (Z)-allyl

  本文描述了一种高效的Pd催化的（E）和（Z）-丁-2-烯-1,4-二甲基二碳酸二酯与α-取代的氰基酮的Pd催化不对称烯丙基取代级联反应，用于制备手性2,3 -二氢呋喃，产率高达97％，ee达98％。已经提出了建议的空间控制方法来说明（E）-和（Z）-烯丙基底物反应之间对映选择性的差异。级联反应可以以克为单位进行，并且所得产物允许若干转化。
• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Preparation of N-unsubstituted β-ketoamides by Rhodococcus rhodochrous-catalysed hydration of β-ketonitriles
  作者：Vicente Gotor、Ramón Liz、Ana Mª Testera

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.096

  日期：2004.1

  N-unsubstituted β-ketoamides, hardly obtainable or non-accessible by non-enzymatic methods, have been synthesized, with good to excellent yields, by the generally fast hydration of the corresponding β-ketonitriles, catalysed by the bacterium Rhodococcus rhodochrous IFO 15564. This bacterium shows nitrile hydratase and amidase activities, the latter being inhibited during its growth phase with diethyl phosphoramidate

  通过由红球菌属细菌催化的相应的β-酮腈的一般快速水合，已经合成了各种不同的N-未取代的β-酮酰胺，它们很难通过非酶方法获得或无法通过非酶促方法获得。球菌IFO 15564.这种细菌节目腈水合酶和酰胺酶活性，后者在用二氨基磷酸酯（DEPA）其生长阶段抑制。还进行了有关大规模生物转化的工艺和研究的优化。β-酮酰胺以酮-烯醇混合物形式存在，其组成取决于其取代基，并随溶剂极性而变化。
• Process for preparing 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040181058A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The invention relates to a process for preparing enantiomer-enriched 3-heteroaryl-3-hydroxypropanoic acid derivatives and 3-heteroaryl-1-aminopropan-3-ols, and to their use.

  本发明涉及一种制备对映体富集的3-杂环基-3-羟基丙酸衍生物和3-杂环基-1-氨基丙烷-3-醇的方法，以及它们的用途。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENT
  申请人：Bedjeguelal Karim

  公开号：US20120245170A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention concerns compounds of following general formula (I): (Formula I) and their pharmaceutically acceptable salts, their method of preparation and their uses, notably as anticancer agent.

  本发明涉及以下一般式(I)的化合物：(I)及其药学上可接受的盐，其制备方法以及它们的用途，尤其是作为抗癌剂。