hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-one | 5732-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-one
• 英文别名: Hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-on；Hexahydrocyclopenta[c]pyran-3(1h)-one；4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 5732-77-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FCCFSRVWIKRFPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 在 乙醇 、 硫酸 、 双氧水 、 镍 作用下， 125.0~160.0 ℃ 、8.34 MPa 条件下， 生成 hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基亚烷基-内酰胺-IX-合成d，l-iridomyrmecins和verwandter bicyclischer内酯

  摘要：

  据报道，普遍适用的合成方法可导致d，1- iridomyrmecin以及相关的双环γ和δ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80002-8

文献信息

• Microbial Baeyer−Villiger Oxidation:  Stereopreference and Substrate Acceptance of Cyclohexanone Monooxygenase Mutants Prepared by Directed Evolution
  作者：Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff、Alexander Winninger、Toni Schneider、Frank Schulz、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ol0601040

  日期：2006.3.1

  array of random mutants of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 was screened against a library of structurally diverse ketones for modifications in the substrate acceptance profile and stereopreference of the enzymatic Baeyer-Villiger biooxidation. While the set of mutant biocatalysts was initially evolved for the enantiocomplementary oxidation of 4-hydroxycyclohexanone

  [反应：见正文]来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶（CHMO）的随机突变体阵列。针对结构多样的酮库对NCIMB 9871进行了筛选，以修饰底物接受度和酶促Baeyer-Villiger生物氧化的立体偏好。虽然最初开发了一组突变生物催化剂用于4-羟基环己酮的对映体互补氧化，但观察到几种底物的立体选择性有所改善和/或发散。另外，发现了扩大的底物接受度以促进空间上需要的酮的生物转化。
• Method of repelling insects
  申请人：COULSTON INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：EP0167265A1

  公开（公告）日：1986-01-08

  Compositions containing certain bicyclic lactones and having insect repellent properties are disclosed. Such compositions comprise a compound of the formula: or the corresponding unsaturated compound thereof having the formula: wherein R, R', R" and R''' each are lower alkyl or hydrogen; wherein y is an integer from 1-3, and x and z each are 0 or 1, with the proviso that y is 1 or 2 when x is 1; and a carrier. A method of using such a repellent composition to repel an insect from a situs comprises applying to such situs an effective amount of the composition, with or without the carrier, and thereby repelling the insect from the situs.

  本发明公开了含有某些双环内酯并具有昆虫驱避特性的组合物。 这种组合物包括式中的化合物：或其相应的不饱和化合物，其式为： 其中R、R'、R "和R'''各自为低级烷基或氢；其中y为1-3的整数，x和z各自为0或1，但当x为1时，y为1或2；以及载体。 使用这种驱避组合物来驱赶昆虫的方法包括将有效量的组合物（含或不含载体）施用于该部位，从而将昆虫从该部位驱赶出去。
• Insect repellent composition and method of repelling insects
  申请人：ANGUS CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0167266B1

  公开（公告）日：1989-08-02
• US4663346A
  申请人：——

  公开号：US4663346A

  公开（公告）日：1987-05-05
• US4869896A
  申请人：——

  公开号：US4869896A

  公开（公告）日：1989-09-26