3-(噻吩-3-基)丙酸乙酯 | 99198-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(噻吩-3-基)丙酸乙酯
• 英文名称: 3-(3-thienyl)propanoate d'ethyle
• 英文别名: 3-(thiophen-3-yl)propanoic acid ethyl ester；Ethyl 3-(3-thienyl)propionate；ethyl 3-(thien-3-yl)propanoate；ethyl 3-(thiophen-3-yl)propanoate；ethyl 3-(thiophene-3-yl)propanoate；ethyl 3-(3-thienyl)-2-propanoate；ethyl 3-(3-thienyl)propanoate；ethyl 3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 99198-96-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• mdl: MFCD18783158
• 分子量: 184.259
• InChiKey: XOBJEKYNLKUWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(噻吩-3-基)丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-Thienyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Schenk, Anja; Marschall, Helga, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1849 - 1854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(噻吩-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通往具有侧向取代基的聚噻吩的直接途径：易于一步合成和聚合在3位上被二亚甲基羧酸酯（CH2CH2COOR）附件取代的噻吩单体

  摘要：

  噻吩单体显示dimethylenecarboxylate（CH 2 CH 2 COOR）的取代基在芳环的3位可以容易地获得和从3-溴噻吩与相应的丙烯酸酯（CH电化学诱导反应一个步骤2 CHCOOR）。报道了相关的2,5-二卤代噻吩乙酯单体的合成及其聚合反应。尽管聚合物显示出令人惊讶的低溶解度，但可以进行完整的光谱表征并完全分析数据。氧化聚合（FeCl 3或电聚合）产生区域不规则的聚噻吩，头对尾二单元体的比例为60-70％。实验和理论结果均表明，非共轭酯在氧化条件下的聚合反应中起着很小的作用（如果有的话），但对聚合物的性能有很大的影响。在还原条件下聚合二卤代噻吩的初步尝试被区域规整性低聚物表现出的甚至更低的溶解度所阻碍。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25842

文献信息

• CoBr₂(Bpy):  An Efficient Catalyst for the Direct Conjugate Addition of Aryl Halides or Triflates onto Activated Olefins
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/jo060855f

  日期：2006.8.1

  method devoted to the direct conjugate addition of functionalized aryl compounds onto Michael acceptors is described. The CoBr2(2,2‘-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation of a variety of aromatic reagents ranging from halides to triflates functionalized by reactive groups. This procedure allows for the synthesis of compounds resulting from 1,4-addition in good

  描述了致力于将官能化的芳基化合物直接共轭加成到迈克尔受体上的有效的钴催化方法。CoBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是一种非常合适的催化剂，可用于活化各种芳族试剂，从卤化物到被反应基团官能化的三氟甲磺酸酯。该方法允许以良好的至优异的产率合成由1，4-加成产生的化合物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。
• Site-specific hydrogen exchange and hydrogen transfer processes preceding the fragmentation of long-lived radical cations of ethyl dihydrocinnamate and related arylalkanoates
  作者：Aaron W. Amick、Edward Hoegg、Sean Harrison、Katelyn R. Houston、Richard R. Hark、I. David Reingold、Dieter Barth、Matthias C. Letzel、Dietmar Kuck

  DOI：10.1016/j.ijms.2012.01.005

  日期：2012.4

  Abstract An electron ionisation study on the fragmentation of metastable molecular radical cations of ethyl 3-phenylpropanoate (ethyl dihydrocinnamate) and related arylalkanoic acid esters was performed by mass-analysed ion kinetic energy (MIKE) spectrometry. Six deuterium-labelled isotopomers of ethyl dihydrocinnamate were synthesised and studied by MIKE spectrometry. The fragmentation leading to ions

  摘要 通过质量分析离子动能 (MIKE) 光谱法对 3-苯基丙酸乙酯（二氢肉桂酸乙酯）和相关芳基链烷酸酯的亚稳态分子自由基阳离子的裂解进行了电子电离研究。合成了六种氘标记的二氢肉桂酸乙酯同位素异构体，并通过 MIKE 光谱法进行了研究。在相关二氢肉桂酸烷基酯的 70 eV 质谱图中也观察到了导致离子 C7H7O+ (m/z 107) 的碎片，该过程涉及烷氧基羰基的迁移，但发现它是一个高能量过程，在低亚稳态分子离子的能量。相反，二氢肉桂酸乙酯的亚稳态离子竞争性地失去一氧化碳、乙醇和这些中性碎片的联合损失，从而产生离子化的苯乙烯，C8H8•+ (m/z 104)。发现涉及苄基α-和邻位的四个氢原子的高度特异性H / D交换先于乙醇和[乙醇+ CO]的损失。这代表了完整 4H 的另一个引人注目的案例——扰乱使分子离子在碎裂之前完全平衡交换的氢原子。提出了一种使这些观察结果合理化并扩展先前建议的机
• Acylaminothiazole derivatives, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Despeyroux Pierre

  公开号：US20060052426A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compound corresponding to the general formula (I): in which, X represents an oxygen or sulphur atom; R 1 represents a C 1-10 alkyl group optionally substituted, a C 3-7 cycloalkyl, thienyl, pyridinyl or pyrimidinyl group; the thienyl groups being optionally substituted; the phenyl group being optionally substituted; R 2 represents a C 1-6 alkyl group optionally substituted, a C 3-7 cycloalkyl, piperidinyl, phenyl or pyridinyl group; the C 3-7 cycloalkyl and piperidinyl groups being optionally substituted; the phenyl and pyridinyl groups being optionally substituted; R 3 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group optionally substituted with a C 3-7 cycloalkyl group; R 4 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 5 and R 5′ represent, independently of each other, a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl or C 1-3 alkyl group; or R 5 and R 5′ form together an oxo or oxime group such as: where R 7 represents a hydrogen atom or a C 1-3 alkyl; n represents an integer ranging from 0 to 3; and R 6 represents, independently of each other when n=2 or 3, a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkoxy, C 1-3 fluoroalkyl or C 1-3 fluoroalkoxy group; in the form of a base, of an addition salt with an acid, of a hydrate or of a solvate. therapeutic application.

  对应于一般公式（I）的化合物：其中，X代表氧原子或硫原子；R1代表一个C1-10烷基基团，可选择性地取代，一个C3-7环烷基，噻吩基，吡啶基或嘧啶基团；噻吩基可选择性取代；苯基可选择性取代；R2代表一个C1-6烷基基团，可选择性地取代，一个C3-7环烷基，哌啶基，苯基或吡啶基团；C3-7环烷基和哌啶基可选择性取代；苯基和吡啶基可选择性取代；R3代表氢原子或一个C1-6烷基基团，可选择性地取代为C3-7环烷基团；R4代表氢原子或一个C1-6烷基基团；R5和R5'分别代表氢原子或卤素原子，羟基或C1-3烷基基团；或者R5和R5'共同形成一个醛基或肟基，如：其中R7代表氢原子或一个C1-3烷基；n表示一个介于0到3之间的整数；R6代表，当n=2或3时，独立地一个氢或卤素原子，一个羟基，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3氟烷基或C1-3氟烷氧基团；以碱、与酸形成的加合盐、水合物或溶剂化合物的形式。治疗应用。
• Synthesis of Thiophene-Substituted Spiropyrans and Spirooxazines, Precursors of Photochromic Polymers
  作者：Corinne Moustrou、Andr� Samat、Robert Guglielmetti、Roger Dubest、Francis Garnier

  DOI：10.1002/hlca.19950780722

  日期：1995.11.1

  The synthesis of spiropyrans 11 and 12 and spirooxazines 13–17 containing a thiophene moiety is described. Two different synthetic approaches were used. The spectrokinetic properties of these new compounds are reported.

  描述了含有噻吩部分的螺吡喃11和12以及螺恶嗪13-17的合成。使用了两种不同的合成方法。报道了这些新化合物的光谱动力学性质。
• A direct route to polythiophenes displaying lateral substituents: Easy one-step synthesis and polymerization of thiophene monomers substituted by a dimethylenecarboxylate (CH2CH2COOR) appendage on the 3-position
  作者：Stéphane Sengmany、Claire Ceballos、Romain Belhadj、Christine Cachet-Vivier、Erwan Le Gall、Blandine Brissault、Jacques Penelle、Eric Léonel

  DOI：10.1002/pola.25842

  日期：2012.3.1

  Thiophene monomers displaying a dimethylenecarboxylate (CH2CH2COOR) substituent on the 3‐position of the aromatic ring can be easily obtained and in one step from the electrochemically induced reaction of 3‐bromothiophene with the corresponding acrylate (CH2CHCOOR). The synthesis of the ethyl ester monomer, of related 2,5‐dihalogenothiophenes, and their polymerization are reported. Despite the surprisingly

  噻吩单体显示dimethylenecarboxylate（CH 2 CH 2 COOR）的取代基在芳环的3位可以容易地获得和从3-溴噻吩与相应的丙烯酸酯（CH电化学诱导反应一个步骤2 CHCOOR）。报道了相关的2,5-二卤代噻吩乙酯单体的合成及其聚合反应。尽管聚合物显示出令人惊讶的低溶解度，但可以进行完整的光谱表征并完全分析数据。氧化聚合（FeCl 3或电聚合）产生区域不规则的聚噻吩，头对尾二单元体的比例为60-70％。实验和理论结果均表明，非共轭酯在氧化条件下的聚合反应中起着很小的作用（如果有的话），但对聚合物的性能有很大的影响。在还原条件下聚合二卤代噻吩的初步尝试被区域规整性低聚物表现出的甚至更低的溶解度所阻碍。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年