(S)-4-methoxy-undec-1-yne | 142088-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methoxy-undec-1-yne
• 英文别名: (4S)-4-methoxyundec-1-yne
• CAS: 142088-53-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: NGWMKVLHIBYNMC-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methoxy-undec-1-yne 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (S,E)-2-(7-methoxytetradec-4-enyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成：一种来自天竺葵的新型脂肪酸

  摘要：

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74202-x
• 作为产物：
  描述：

  1-Undecyn-4-ol, (S)- 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-methoxy-undec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成：一种来自天竺葵的新型脂肪酸

  摘要：

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74202-x

文献信息

• Synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid: a novel fatty acid from lyngbya majuscula
  作者：Craig B. Fryhle、Paul G. Williard、Rybak Carol M.

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74202-x

  日期：1992.4

  The synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid is described. This novel fatty acid is found in the blue-green algae . and is incorporated as the amide in several nitrogeneous metabolites, including the fish antifeedant compound malyngamide A.

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。
• Rhodium catalysed conjugate addition of a chiral alkenyltrifluoroborate salt: the enantioselective synthesis of hermitamides A and B
  作者：Christopher G. Frost、Stephen D. Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1039/b812897a

  日期：——

  The concise enantioselective synthesis of hermitamides A and B is presented utilising a rhodium catalysed conjugate addition reaction to introduce the side chain and chiral information in a single step via an alkenyltrifluoroborate salt.

  本文介绍了利用铑催化的共轭加成反应，通过烯基三氟硼酸盐一步引入侧链和手性信息，简明地对映体选择性合成了菊酰胺 A 和 B。