trans-1,2-dimethylcyclohexane-1,2-diol | 133964-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,2-dimethylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: trans-1,2-Dimethyl-cyclohexandiol-(1,2)；(1S,2S)-1,2-dimethylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 133964-51-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IPNQEKDRLAFQKQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dimethylcyclohexane 在 olefin carbonyl osmium⁽⁰⁾ air 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-1,2-dimethyl-1,2-cyclohexanediol 、 trans-1,2-dimethylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  化合物催化的氧化。第1部分：烯烃羰基os（0）络合物催化的过氧化物有效地烷烃氧化

  摘要：

  与π配位烯烃（2,3-η-1,4-diphenylbut-2-en-1,4-dione）十一碳羰基三氟ang（1）形成的羰基os（0）有效催化链烷烃（环己烷，环辛烷，正庚烷，异辛烷等），过氧化氢以及叔丁基氢过氧化物和间氯过氧苯甲酸的乙腈溶液。烷烃被氧化为相应的醇，酮（醛）和烷基氢过氧化物。因此，用1 –H 2 O 2加热环辛烷在70°C下混合后，经过6小时后，产品的营业额高达2400。以环己烷计，所有产物的最大产率均等于20％，以H 2 O 2计，则为30％。直链和支链烷烃的氧化表现出非常低的区域选择性和键选择性参数，这证明该反应是通过羟基自由基攻击烷烃的CH键进行的。当在氩气氛下进行反应时，没有形成氧合产物，因此可以得出结论，氧合是通过烷基与大气氧之间的反应而发生的。总而言之，Os（0）络合物比任何可溶的铁衍生物（在周期系统中是analogue的类似物）都更强大地产生羟基自由基。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.10.028

文献信息

• Benzyläther von cyclischen 1,2-Diolen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0002214A1

  公开（公告）日：1979-06-13

  Benzyläther von cyclischen 1,2-Diolen der Formel in weicher R' für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl oder die Gruppierung -CHX-R' steht, X für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, Y' und Y2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen und A für gegebenenfalls substituiertes, gesättigtes oder ungesättigtes Alkylen steht, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide. Die Wirkstoffe eignen sich vorzugsweise zur Unkraut-und insbesondere Ungräserbekämpfung in verschiedenen Kulturen, wie z.B. Zuckerrüben, Sojabohnen, Baumwolle, Raps, Erdnüssen, Gemüsearten, Mais und Reis.

  式中R'为任选取代的苯基，R2为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基或基团-CHX-R'，X为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基或任选取代的苯基，Y'和Y2相同或不同，且为氢、烷基或任选取代的苯基，A为任选取代的饱和或不饱和亚烷基，这些活性化合物的制备工艺及其作为除草剂的用途。 这些活性化合物优选用于控制杂草，特别是各种作物中的杂草，如甜菜、大豆、棉花、油菜籽、花生、蔬菜、玉米和水稻。
• US4282388A
  申请人：——

  公开号：US4282388A

  公开（公告）日：1981-08-04
• Oxidations catalyzed by osmium compounds. Part 1: Efficient alkane oxidation with peroxides catalyzed by an olefin carbonyl osmium(0) complex
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Aleksandr R. Kudinov、Lidia S. Shul’pina、Elena A. Petrovskaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.028

  日期：2006.2

  4-diphenylbut-2-en-1,4-dione)undecacarbonyl triangulotriosmium (1), efficiently catalyzes oxygenation of alkanes (cyclohexane, cyclooctane, n-heptane, isooctane, etc.) with hydrogen peroxide, as well as with tert-butyl hydroperoxide and meta-chloroperoxybenzoic acid in acetonitrile solution. Alkanes are oxidized to corresponding alcohols, ketones (aldehydes) and alkyl hydroperoxides. Thus, heating cyclooctane with the

  与π配位烯烃（2,3-η-1,4-diphenylbut-2-en-1,4-dione）十一碳羰基三氟ang（1）形成的羰基os（0）有效催化链烷烃（环己烷，环辛烷，正庚烷，异辛烷等），过氧化氢以及叔丁基氢过氧化物和间氯过氧苯甲酸的乙腈溶液。烷烃被氧化为相应的醇，酮（醛）和烷基氢过氧化物。因此，用1 –H 2 O 2加热环辛烷在70°C下混合后，经过6小时后，产品的营业额高达2400。以环己烷计，所有产物的最大产率均等于20％，以H 2 O 2计，则为30％。直链和支链烷烃的氧化表现出非常低的区域选择性和键选择性参数，这证明该反应是通过羟基自由基攻击烷烃的CH键进行的。当在氩气氛下进行反应时，没有形成氧合产物，因此可以得出结论，氧合是通过烷基与大气氧之间的反应而发生的。总而言之，Os（0）络合物比任何可溶的铁衍生物（在周期系统中是analogue的类似物）都更强大地产生羟基自由基。