N-(cyclohexylmethyl)tryptamine | 75622-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)tryptamine
• 英文别名: N-(cyclohexylmethyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 75622-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: JGLMZVGXOFRHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)tryptamine 在 Wilkinson's catalyst 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(cyclohexylmethyl)-1-ethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以471 mg的产率得到N-(cyclohexylmethyl)tryptamine
  参考文献：
  名称：

  通过N-烯丙基丙胺的异构化合成四氢β-咔啉：以Pictet-Spengler为主题的金属催化变体。

  摘要：

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1039/c2cc17704h

文献信息

• Azepino [1,2,3-lm]-.beta.-carboline compounds and pharmaceutical
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04228168A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  An azepino[1,2,3-lm]-.beta.-carboline compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl, hydroxy, alkoxycarbonyl of 2 or 3 carbon atoms or alkanoyl of 2 or 3 carbon atoms, and A is single bond or straight or branched alkylene of one to 5 carbon atoms. Several methods of preparing the compound [I] are disclosed. The compound [I] and a pharmaceutical acceptable acid addition salt thereof have a potent anti-anoxic activity.

  一种azepino[1,2,3-lm]-β-咔啉类化合物，化学式如下：##STR1##其中R.sup.1为氢、3至7个碳原子的环烷基、苯基、羟基、2或3个碳原子的烷氧羰基或2或3个碳原子的烷酰基，A为单键或一至5个碳原子的直链或支链烷基。公开了制备化合物[I]的几种方法。化合物[I]及其药用可接受的酸加盐具有强效的抗缺氧活性。
• Metal‐Free Dearomatization: Direct Access to Spiroindol(en)ines in Batch and Continuous‐Flow
  作者：Prabhat Ranjan、Gerardo M. Ojeda、Upendra K. Sharma、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201805945

  日期：2019.2.18

  A metal‐free, phosphine‐catalyzed intramolecular “umpolung Michael addition” on alkynes to form spiroindol(en)ines is reported. This nucleophilic catalysis enables the formation of a wide scope of five‐ and six‐membered spiroindol(en)ines in moderate to excellent yields in batch as well as under continuous‐flow conditions. Triphenylphosphine‐catalyzed nucleophilic activation of alkynes allows the exclusive

  据报道，炔烃上无金属，磷化氢催化的分子内“ umpolung Michael加成反应”可形成螺环吲哚（en）ines。这种亲核催化作用能够以中等至极好的分批产率以及在连续流动条件下形成五元和六元螺环吲哚（en）胺类化合物。三苯基膦催化的炔烃亲核活化作用可在温和的反应条件下独家形成外泌产物。
• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。
• US4228168A
  申请人：——

  公开号：US4228168A

  公开（公告）日：1980-10-14
• Synthesis of tetrahydro-β-carbolines via isomerization of N-allyltryptamines: a metal-catalyzed variation on the Pictet–Spengler theme
  作者：Erhad Ascic、Casper L. Hansen、Sebastian T. Le Quement、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1039/c2cc17704h

  日期：——

  An efficient and broadly applicable alternative to the classical Pictet-Spengler synthesis of tetrahydro-beta-carbolines is presented. The method relies on metal-catalyzed isomerization of allylic amines to form reactive iminium intermediates which can be trapped by a tethered indole nucleophile.

  提出了一种有效且广泛适用的四氢-β-咔啉的经典Pictet-Spengler合成方法。该方法依赖于烯丙基胺的金属催化异构化以形成反应性亚胺中间体，该中间体可以被束缚的吲哚亲核试剂捕获。