(6aR,12aR)-6a,12a-cis-2,3,4,8,10-Pentahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro-<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran | 132200-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (6aR,12aR)-6a,12a-cis-2,3,4,8,10-Pentahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro-<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran
• 英文别名: plumbocatechin A；(6aR,12aR)-6a,12a-cis-2,3,4,8,10-Pentahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro-[1]benzopyrano[3,2-c][2]benzopyran；(6aR,12aR)-5,5-dimethyl-7,12a-dihydro-6aH-isochromeno[4,3-b]chromene-2,3,4,8,10-pentol
• CAS: 132200-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: KGECCMNKMCDKDW-CXAGYDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (-)-表没食子儿茶素 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以35%的产率得到(6aR,12aR)-6a,12a-cis-2,3,4,8,10-Pentahydroxy-5,5-dimethyl-5,6a,7,12a-tetrahydro-<1>benzopyrano<3,2-c><2>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  黄酮-3-醇与丙酮的异常反应与骨盆状生物素中四环系统的形成有关

  摘要：

  黄烷-3-醇在潮湿的丙酮中，经过酸催化的3-OH和C-2之间的1-甲基亚乙基片段的掺入（B环），产生了一个四环系统，让人联想到类雌激素的类黄酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90082-1

文献信息

• An unusual reaction of flavan-3-ols with acetone of relevance to the formation of the tetracyclic ring system in peltogynoids
  作者：Jan H. Van Der westhuizen、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90082-1

  日期：1990.1

  Flavan-3-ols are in moist acetone subject to acid-catalyzed incorporation of an 1-methylethylidene fragment between 3-OH and C-2 (B-ring) to give a tetracyclic ring system reminiscent of the peltogynoid series of flavonoids.

  黄烷-3-醇在潮湿的丙酮中，经过酸催化的3-OH和C-2之间的1-甲基亚乙基片段的掺入（B环），产生了一个四环系统，让人联想到类雌激素的类黄酮。
• Synthesis and Enhanced Radical Scavenging Activity of a Conformationally Constrained Epigallocatechin Analogue
  作者：Kohei Imai、Ikuo Nakanishi、Kazunori Anzai、Toshihiko Ozawa、Naoki Miyata、Shiro Urano、Haruhiro Okuda、Asao Nakamura、Kiyoshi Fukuhara

  DOI：10.1246/cl.2011.1417

  日期：2011.12.5

  The freely rotating single bond between the pyrogallol and chroman substructures in epigallocatechin (EGC) was constrained by reaction of EGC with acetone in the presence of trimethylsilyl trifluor...

  表没食子儿茶素 (EGC) 中连苯三酚和色满亚结构之间的自由旋转单键受到 EGC 与丙酮在三甲基甲硅烷基三氟...