2-(4-bromobutyl)cyclopentanone | 51584-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromobutyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(4-Bromobutyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 51584-58-8
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: HMAVNXGXALBQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobutyl)cyclopentanone 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 spiro[4.4]nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mayer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1616,1619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 生成 2-(4-bromobutyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  分子内维蒂希反应合成环烯烃†

  摘要：

  据报道，通过分子内的Wittig反应由2-氧代环烷羧酸酯简单地合成了一系列双环[mn0] -1-烯烃（m，n = 3,4,5）（参见第70-72页）。讨论了这些环状三取代烯烃的光谱性质（IR，1 H-NMR和13 C-NMR）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600110

文献信息

• Nucleophilic Reactions at Tertiary Carbon. Part 2. ?- and ?-routes to the 8-hydrindanyl cation
  作者：Konrad B. Becker、Andr� F. Boschung、Cyril A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19730560809

  日期：1973.12.12

  Stereoisomeric ion pairs are implicated as intermediates in the solvolysis of cis and trans-8-hydrindanyl chloride 3, whereas 4-(cyclopenten-1-yl)butyl tosylate 5 appears to cyclize by way of an unsymmetrically solvated 8-hydrindanyl cation. This follows from the solvolysis products and rates of these compounds in aqueous solvents.

  立体异构离子对被认为是溶剂溶解顺式和反式-8-羟基丹酰氯3的中间体，而4-（环戊烯-1-基）丁基甲苯磺酸盐5似乎是通过不对称的溶剂化的8-羟基茚满基阳离子环化的。这是由溶剂分解产物和这些化合物在水性溶剂中的比率得出的。
• A Schmidt route to 1-azabicyclo[x.y.0]alkanes: a comparison of carbocation stabilizing groups
  作者：William H Pearson、Rajesh Walavalkar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00353-2

  日期：2001.6

  The intramolecular Schmidt reactions of tertiary alkyl, tertiary benzylic, tertiary propargylic, and tertiary allylic carbocations with tethered azides are reported. Using product analysis and deuterium labeling studies, the role of cation rearrangement prior to Schmidt reaction is reported.

  据报道，叔烷基，叔苄基，叔炔丙基和叔烯丙基碳阳离子与拴系叠氮化物的分子内施密特反应。使用产物分析和氘标记研究，报道了施密特反应之前阳离子重排的作用。
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 543,553
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Decomposition of Spiranone p-Toluene-sulfonylhydrazones. A Convenient Synthetic Route to Spirenes
  作者：A. Paul Krapcho、R. Donn

  DOI：10.1021/jo01013a503

  日期：1965.2
• Dombrovskii, V. A.; Fonskii, D. Yu.; Filippova, T. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1471 - 1480
  作者：Dombrovskii, V. A.、Fonskii, D. Yu.、Filippova, T. M.、Mironov, V. A.

  DOI：——

  日期：——