4-fluoro-2-phenylquinoline | 109883-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-phenylquinoline
• CAS: 109883-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: MUSMAJKRFYYMJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 4-fluoro-2-phenylquinoline 生成 N-<2-(Dimethylamino)ethyl>-2-phenylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  阴离子活化的三氟甲基的新型转化方法用于氟杂芳族化合物的非常规合成方法

  摘要：

  锂试剂从苯乙酮，苯乙炔衍生的，和取代的乙腈经历与2-（三氟甲基）苯胺（反应1），得到相应的4- fluoroquinolines 8，10A-d 。2-苯并[b]噻吩锂与2-（三氟甲基）苄基氯的相关反应（12）产生6-氟苯并[b]萘并[2，3-d]噻吩（17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78352-3
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 生成 4-fluoro-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Kiselyov Alexander S., Strekowski Lucjan, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 41, S 7597-7600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electron-Transfer-Enabled Concerted Nucleophilic Fluorination of Azaarenes: Selective C–H Fluorination of Quinolines
  作者：Li Zhang、Jiyao Yan、Dilgam Ahmadli、Zikuan Wang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.3c07119

  日期：2023.9.20

  Direct C–H fluorination is an efficient strategy to construct aromatic C–F bonds, but the cleavage of specific C–H bonds in the presence of other functional groups and the high barrier of C–F bond formation make the transformation challenging. Progress for the electrophilic fluorination of arenes has been reported, but a similar transformation for electron-deficient azaarenes has remained elusive due

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。
• PROCESS FOR DEOXYFLUORINATION OF PHENOLS
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP3438077A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  The present invention refers to a process for transition-metal-assisted 18F-deoxyfluorination of phenols. The transformation benefits from readily available phenols as starting materials, tolerance of moisture and ambient atmosphere, large substrate scope, and translatability to generate doses appropriate for positron emission tomography (PET) imaging.

  本发明涉及一种过渡金属辅助 18F 苯酚脱氧氟化工艺。这种转化方法的优点是以容易获得的苯酚为起始原料，耐潮湿和环境气氛，基质范围大，可转化产生适合正电子发射断层扫描（PET）成像的剂量。
• The o-Amino-Trifluoromethyl Functionality as a Novel Synthon for 4-Fluoroquinolines
  作者：Lucjan Strekowski、Alexander S. Kiselyov、Maryam Hojjat

  DOI：10.1021/jo00099a014

  日期：1994.10

  2-Substituted 4-fluoroquinolines 3 are obtained by the reaction of 2-(trifluoromethyl)aniline (1) with lithium enolates 2 derived from methylketones. A similar reaction of 1 with lithium enolate of acetaldehyde produces 4-fluoroquinoline. 1-Fluoro-3-phenyl-4,6-phenanthroline (18) is obtained by treatment of Lithium enolate of acetophenone with 4-(trifluoromethyl)quinolin-3-amine (17). By contrast, (Z)-N-[2-(1-fluoroalkenyl)phenyl]carboxamides 10 and 12 are the products of the reaction of 1 with the respective enolate ions derived from 3-pentanone and isobutyl phenyl ketone. A unified mechanism for the formation of quinolines and carboxamides is proposed.