ethyl 1-phenyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 52008-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-phenyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: 4-Phenyl-4-carbethoxycyclohex-2-enon；4-Phenyl-4-carboethoxy-cyclohex-2-en-1-on；4-oxo-1-phenyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-oxo-1-phenylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 52008-84-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: USGIODYLCSIAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-phenyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-oxo-1-phenyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Migration of electronegative substituents. I. Relative migratory aptitude and migration tendency of the carbethoxy group in the dienone-phenol rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a022
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-2-formyl-2-phenyl-5-oxocaproat 在 哌啶乙酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-phenyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Migration of electronegative substituents. I. Relative migratory aptitude and migration tendency of the carbethoxy group in the dienone-phenol rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00814a022

文献信息

• The chemistry of aryl-lead(<scp>IV</scp>) tricarboxylates. Reaction with vinylogous β-keto esters
  作者：Darren J. Ackland、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19870002689

  日期：——

  A study of the arylation of ethyl 4-oxocyclohex-2-enecarboxylate and a number of its derivatives by aryl-lead triacetates has been carried out. Ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)(7), and ethyl 4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (10a) and its double bond isomer (10b) were found to undergo regiospecific arylation at C-1 in good yield, whereas the compounds (14) and (16), which

  已经进行了4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯及其许多衍生物被芳基-三乙酸铅芳基化的研究。发现2-甲基-4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）（7）和4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯（10a）及其双键异构体（10b）在C-1处具有区域特异性芳基化作用具有良好收率的化合物，而具有C-3取代基的化合物（14）和（16），由于在C-1和C-3处均芳基化而产生的产物收率低。后者的行为也通过含有6-甲基取代基的异构体（20a）和（20b）表现出来。
• Derivatives of 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene for Diels-Alder reactions
  作者：Samuel Danishefsky、Cheng-Feng Yan、Rajendra K. Singh、Ronald B. Gammill、Patrick M. McCurry、Nancy Fritsch、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ja00517a037

  日期：1979.11
• Plieninger,H.; Gramlich,W., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1944 - 1957
  作者：Plieninger,H.、Gramlich,W.

  DOI：——

  日期：——
• ACKLAND, DARREN J.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2689-2694
  作者：ACKLAND, DARREN J.、PINHEY, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• Migration of electronegative substituents. I. Relative migratory aptitude and migration tendency of the carbethoxy group in the dienone-phenol rearrangement
  作者：John N. Marx、J. Craig Argyle、Lewis R. Norman

  DOI：10.1021/ja00814a022

  日期：1974.4