5-benzylamino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid | 915767-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzylamino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• CAS: 915767-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: VZEACCMDIGEZNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzylamino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-benzylamino-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/127595

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 5-N,N-Disubstituted 5-aminopyrazole-3-carboxylic acids are highly potent agonists of GPR109b
  作者：Philip J. Skinner、Peter J. Webb、Carleton R Sage、Huong T. Dang、Cameron C. Pride、Ruoping Chen、Susan Y. Tamura、Jeremy G. Richman、Daniel T. Connolly、Graeme Semple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.108

  日期：2009.8

  A series of 5-N,N-disubstituted-5-aminopyrazole-3-carboxylic acids were prepared and found to act as highly potent and selective agonists of the G-Protein Coupled Receptor (GPCR) GPR109b, a low affinity receptor for niacin and some aromatic D-amino acids. Little activity was observed at the highly homologous higher affinity niacin receptor, GPR109a. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 5-AMINO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGONISTS FOR THE G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR (GPCR) RUP38 FOR THE TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS THEREOF
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1899304A1

  公开（公告）日：2008-03-19
• [EN] 5-AMINOPYRAZOLE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT OF METABOLIC-RELATED DISORDERS THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE 5-AMINO-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIQUE EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR COUPLE AUX PROTEINES G (RCPG) RUP38 POUR TRAITER DES TROUBLES LIES AU METABOLISME
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2006127595A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention relates to certain pyrazole carboxylic acid or ester derivatives of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the GPCR referred to herein as RUP38. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, such as, dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of -glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers and the like.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'acide ou d'ester carboxylique pyrazole de formule (I) ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci présentant des propriétés pharmacologiques utiles, par exemple, comme agonistes du récepteur RCPG désignés ci-après RUP38. La présente invention porte également sur des compositions pharmaceutiques contenant des composés de l'invention, et sur des méthodes pour utiliser ces composés et ces compositions dans le traitement de troubles liés au métabolisme tels que la dyslipidémie, l'athérosclérose, l'insuffisance coronaire, la résistance à l'insuline, le diabète de type 2, le syndrome X et d'autres troubles similaires. L'invention concerne aussi l'utilisation desdits composés en combinaison avec d'autres agents actifs tels que ceux appartenant à la catégorie des inhibiteurs de l'a-glucosidase, des inhibiteurs de l'aldose réductase, des biguanides, des inhibiteurs de HMG-CoA réductase, des inhibiteurs de synthèse de squalène, des fibrates, des promoteurs du catabolisme LDL, des inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (ACE), des promoteurs de sécrétion de l'insuline et d'autres agents similaires.