2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-[(E)-1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile | 918305-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-[(E)-1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 918305-01-8
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₂
• 分子量: 387.481
• InChiKey: UQFQGSHBDYHNKN-BEBKYVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-[(E)-1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile 、 (S)-3-(4-(benzyloxy)-3-iodophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(1S)-1-[4-cyano-5-[(E)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]amino]-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-[4-cyano-5-[(E)-1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-[(E)-1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b