(S)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol | 1266334-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (S)-rosaphen；(S)-2-methyl-5-phenyl-1-pentanol；(S)-2-methyl-5-phenylpentanol；2-Methyl 5-phenylpentanol, (S)-；(2S)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 1266334-72-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: DRTBYQJIHFSKDT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (S)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-5-phenylpentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rosaphen的光学活性异构体的脂肪酶介导的制备®

  摘要：

  Rosaphen的光学活性异构体®（RS） - 1，从由前手性二醇的脂肪酶催化制备desymmetrization的手性中间体合成。报告了制备的异构体的嗅觉评价结果。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.07.019
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 盐酸 、 sodium periodate 、 (R)-1-[(S_P)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 、 甲基二乙氧基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 (S)-2-methyl-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β，β-二取代烯基硼酰胺的不对称还原。

  摘要：

  使用氢硅烷开发了高度对映选择性的铜催化的β，β-二取代烯基硼化合物的还原。与手性Josiphos配体配位的氢化铜催化剂可有效地区分β-手性取代基，从而生成相应的β-手性烷基硼酰胺，其对映体选择性高达99％ee。对映选择性还原方案为具有较少空间区别性取代基的β-手性烷基硼化合物提供了一种简便的方法，并且涵盖了宽范围的底物范围，包括具有有效官能团耐受性的芳基取代的硼烷基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03400

文献信息

• Chemoselective Biohydrogenation of Alkenes in the Presence of Alkynes for the Homologation of 2‐Alkynals/3‐Alkyn‐2‐ones into 4‐Alkynals/Alkynols
  作者：Danilo Colombo、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Maria Chiara Ghezzi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Francesca Tentori

  DOI：10.1002/adsc.201900177

  日期：——

  activated alkene bonds by ene‐reductases (ERs) is completely chemoselective, because of the mechanism of the reaction. Thus, we investigated the use of ERs belonging to the Old Yellow Enzyme family for the reduction of α,β‐unsaturated aldehydes with a conjugated C≡C triple bond at the γ position. This reaction was exploited as the key step for the development of an effective homologation route to convert

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。
• An alternative stereoselective synthesis of (R)- and (S)-Rosaphen® via asymmetric catalytic hydrogenation
  作者：Ugo Matteoli、Valentina Beghetto、Alberto Scrivanti、Manuela Aversa、Matteo Bertoldini、Sara Bovo

  DOI：10.1002/chir.20989

  日期：2011.10

  We report an alternative synthesis of the two enantiomers of the floral fragrance Rosaphen®. The key intermediate 2‐methyl‐5‐phenylpentanoic acid 3 is synthesized via asymmetric hydrogenation (ee up to 99%) in the presence of an in situ prepared ruthenium catalyst containing the chiral ferrocenyl phosphine Mandyphos‐4. Chirality, 2011. © 2011 Wiley‐Liss, Inc.

  我们报告了花香型Rosaphen®的两种对映异构体的替代合成。在原位制备的含手性二茂铁基膦Mandyphos-4的钌催化剂存在下，通过不对称氢化（ee高达99％）合成关键的中间体2-甲基-5-苯基戊酸3。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Diastereoselective protonation of dienols: a formal approach to zaragozic acid C side chain
  作者：Sébastien Comesse、Olivier Piva

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00102-0

  日期：1999.3

  The 2-methyl 5-phenylpropanal precursor of the side chain of zaragozic acid C has been prepared in 83% ee through the diastereoselective protonation of a photodienol generated in situ by irradiation of an alpha, beta-unsaturated ester, bearing, as a chiral moiety, the diacetone D-glucose group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Asymmetric Reduction of β,β-Disubstituted Alkenylboramides
  作者：Yeji Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03400

  日期：2019.11.1

  A highly enantioselective copper-catalyzed reduction of β,β-disubstituted alkenylboron compounds was developed using hydrosilane. The copper hydride catalyst coordinated with chiral Josiphos ligand efficiently discriminated β-geminal substituents to generate corresponding β-chiral alkylboramides with excellent enantioselectivities up to 99% ee. The enantioselective reduction protocol provides a facile

  使用氢硅烷开发了高度对映选择性的铜催化的β，β-二取代烯基硼化合物的还原。与手性Josiphos配体配位的氢化铜催化剂可有效地区分β-手性取代基，从而生成相应的β-手性烷基硼酰胺，其对映体选择性高达99％ee。对映选择性还原方案为具有较少空间区别性取代基的β-手性烷基硼化合物提供了一种简便的方法，并且涵盖了宽范围的底物范围，包括具有有效官能团耐受性的芳基取代的硼烷基烯烃。
• Lipase-mediated preparation of optically active isomers of Rosaphen®
  作者：Masashi Kawasaki、Naoki Toyooka、Tomoki Saka、Michimasa Goto、Yuji Matsuya、Tadashi Kometani

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.07.019

  日期：2010.11

  The optically active isomers of Rosaphen® (RS)-1 were synthesized from the chiral intermediate prepared by lipase-catalyzed desymmetrization of prochiral diol. The results of an olfactory evaluation of the prepared isomers are reported.

  Rosaphen的光学活性异构体®（RS） - 1，从由前手性二醇的脂肪酶催化制备desymmetrization的手性中间体合成。报告了制备的异构体的嗅觉评价结果。