4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one | 38940-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: β-(p-Nitrophenyl)-β-(p-anisidino)ethylmethylketon；4-(4-Methoxyanilino)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one；4-(4-methoxyanilino)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 38940-23-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: POQWYGCFIVVZJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 甲氧苯胺 、 丙酮 在 (S)-2-((5,7-dinitro-1-prolylindolin-4-yl)oxy)acetic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.08h， 以40%的产率得到4-((4-methoxyphenyl)amino)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  笼养脯氨酸在光引发的有机催化中。

  摘要：

  有机催化是一个新兴领域，其中不含金属的小有机结构以显着的立体选择性催化多种反应。事实证明，根据需要选择性地打开这些途径的能力是生物系统中的一种有价值的工具。光作为触发因素，提供了激活的最终空间和时间控制。但是，光触发催化系统的例子有限。在本文中，我们描述了笼状脯氨酸系统的合成和应用，该系统在辐照后可引发有机催化。使用高效的4-羧基-5,7-二硝基吲哚基（CDNI）可光裂解的保护基团在四步合成中生成笼状脯氨酸。该系统的优势包括水溶性，生物相容性，催化剂释放的高量子产率，和对双光子激发的响应。我们展示了交叉羟醛反应，曼尼希反应和自醛醇缩合反应的光触发催化。我们还证明了光引发的催化作用，导致原位杀生物剂的形成，这导致大肠杆菌的生长受到抑制，而照射时间仅为3分钟。该技术可广泛应用于其他系统，通过该系统可通过双光子辐照远程催化组装药物的活性形式。只需3分钟的辐照时间。该技术可广泛应用于其他系统，通过

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00220

文献信息

• Poly(Ethylene Glycol)-Supported Proline: A Versatile Catalyst for the Enantioselective Aldol and Iminoaldol Reactions
  作者：Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Alessandra Puglisi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<533::aid-adsc533>3.0.co;2-y

  日期：2002.7

  (2S,4R)-4-Hydroxyproline has been anchored to the monomethyl ether of poly(ethylene glycol), M-w 5000, by means of a succinate spacer to afford a soluble, polymer-supported catalyst (PEG-Pro) for enantioselective aldol and iminoaldol condensation reactions. This organic catalyst can be considered as a minimalistic version of a type I aldolase enzyme, with the polymer chain replacing the enzyme's peptide backbone, and the proline residue acting as the enzyme's active site. In the presence of PEG-Pro (0.25 - 0.35 mol equiv.), acetone reacted with enolizable and non-enolizable aldehydes and imines to afford beta-ketols and beta-aminoketones in good yield and high enantiomeric excess (ee), comparable to those obtained using non-supported proline derivatives as the catalysts. Extension of the PEG-Pro-promoted condensation to hydroxyacetone as the aldol donor opened an access to synthetically relevant anti-alpha,beta-dihydroxyketones and syn-alpha-hydroxy- beta-aminoketones, that were obtained in moderate to good yields, and good to high diastereo- and enantioselectivity. Exploiting its solubility properties, the PEG-Pro catalyst was easily recovered and recycled to promote all of the above-mentioned reactions, that occurred in slowly diminishing yields but virtually unchanged ee's.

  (2S,4R)-4-羟基脯氨酸通过succinateSpacer键合到分子量为5000的单甲醚聚乙二醇(PEG)上，制备成可溶性、载体化催化剂(PEG-Pro)，用于具有立体选择性的aldol和iminoaldol缩合反应。该有机催化剂可被认为是I型aldol酶的极简版本，其中聚乙二醇链替代了酶的肽主链，脯氨酸残基则充当了酶的活性中心。在PEG-Pro(0.25-0.35mol当量)存在下，丙酮与可烯醇化和不可烯醇化的醛类以及亚胺反应，以良好收率和高对映体过量值得到了β-酮醇和β-氨基酮；其结果与采用非载体化脯氨酸衍生物作为催化剂时所获得的结果相当。将PEG-Pro催化的缩合反应推广到羟基丙酮作为aldol供体，即可获得具有合成价值的anti-α,β-二羟基酮和syn-α-羟基-β-氨基酮；这类产物具有中等到良好的收率，并表现出良好至极佳的双和对映选择性。利用其溶解性能，PEG-Pro催化剂易于回收并循环再利用，可用来推动上述所有反应；这些反应的收率虽逐步减小，但对映体过量值几乎不变。
• Synthesis of β-Amino Ketones by Iridium(III)-catalyzed Direct-Mannich Reaction
  作者：Shunsuke Sueki、Takeyuki Igarashi、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2006.682

  日期：2006.6

  The direct-Mannich reaction of ketones 1, aldehydes 2, and anilines 3 was studied using catalytic amount of transition-metal complexes. The trivalent iridium complex, [IrCl2(H)(cod)]2, catalyzed th...

  使用催化量的过渡金属配合物研究了酮 1、醛 2 和苯胺 3 的直接曼尼希反应。三价铱络合物[IrCl2(H)(cod)]2，催化...
• A Novel Trypsin-Catalyzed Three-Component Mannich Reaction
  作者：She-Jie Chai、Yi-Feng Lai、Hui Zheng、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1002/hlca.201000063

  日期：2010.11

  AbstractWe found that the trypsin from hog pancreas displayed high activity to promote three‐component Mannich reaction of aromatic aldehydes, aromatic amines, and acetone with moderate‐to‐excellent yields. The reaction tolerates a great range of substrates and extends the application of trypsin in organic synthesis.
• Caged Proline in Photoinitiated Organocatalysis
  作者：Charitha Guruge、Saad Y. Rfaish、Chanel Byrd、Shukun Yang、Anthony K. Starrett、Eric Guisbert、Nasri Nesnas

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00220

  日期：2019.5.3

  was generated using the highly efficient 4-carboxy-5,7-dinitroindolinyl (CDNI) photocleavable protecting group in a four-step synthesis. Advantages of this system include water solubility, biocompatibility, high quantum yield for catalyst release, and responsiveness to two-photon excitation. We showed the light-triggered catalysis of a crossed aldol reaction, a Mannich reaction, and a self-aldol condensation

  有机催化是一个新兴领域，其中不含金属的小有机结构以显着的立体选择性催化多种反应。事实证明，根据需要选择性地打开这些途径的能力是生物系统中的一种有价值的工具。光作为触发因素，提供了激活的最终空间和时间控制。但是，光触发催化系统的例子有限。在本文中，我们描述了笼状脯氨酸系统的合成和应用，该系统在辐照后可引发有机催化。使用高效的4-羧基-5,7-二硝基吲哚基（CDNI）可光裂解的保护基团在四步合成中生成笼状脯氨酸。该系统的优势包括水溶性，生物相容性，催化剂释放的高量子产率，和对双光子激发的响应。我们展示了交叉羟醛反应，曼尼希反应和自醛醇缩合反应的光触发催化。我们还证明了光引发的催化作用，导致原位杀生物剂的形成，这导致大肠杆菌的生长受到抑制，而照射时间仅为3分钟。该技术可广泛应用于其他系统，通过该系统可通过双光子辐照远程催化组装药物的活性形式。只需3分钟的辐照时间。该技术可广泛应用于其他系统，通过