α-methyl-6-O-(dimethoxyphosphoryl)-D-mannopyranoside | 1417910-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methyl-6-O-(dimethoxyphosphoryl)-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1417910-64-5
• 化学式: C₉H₁₉O₉P
• 分子量: 302.218
• InChiKey: FHOZQYFDFMTZSN-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-6-O-(dimethoxyphosphoryl)-D-mannopyranoside 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到α-methyl-6-O-(dihydroxyphosphoryl)-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸迁移酯交换的控制允许区域选择性地获得糖磷酸盐

  摘要：

  多羟基化体系中的磷酸酯通常会在各种反应条件下因不受控制的迁移而受损。氟化铯被证明是一种试剂，可在酯交换过程中控制伯磷酸盐的迁移。这允许轻松交换磷酸保护基团，从而增强合成战略灵活性和区域选择性磷酸盐安装。机理分析表明，氟化物诱导的扩展溶剂球调节磷的空间体积以有利于主要位置。

  DOI：

  10.1021/ol303271z
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 α-methyl-6-O-(diphenoxyphosphoryl)-D-mannopyranoside 在 cesium fluoride 作用下， 反应 16.0h， 以5%的产率得到α-methyl-4-O-(dimethoxyphosphoryl)-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸迁移酯交换的控制允许区域选择性地获得糖磷酸盐

  摘要：

  多羟基化体系中的磷酸酯通常会在各种反应条件下因不受控制的迁移而受损。氟化铯被证明是一种试剂，可在酯交换过程中控制伯磷酸盐的迁移。这允许轻松交换磷酸保护基团，从而增强合成战略灵活性和区域选择性磷酸盐安装。机理分析表明，氟化物诱导的扩展溶剂球调节磷的空间体积以有利于主要位置。

  DOI：

  10.1021/ol303271z

文献信息

• Control of Phosphoryl Migratory Transesterifications Allows Regioselecive Access to Sugar Phosphates
  作者：Mitul K. Patel、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ol303271z

  日期：2013.1.18

  Phosphate esters in polyhydroxylated systems are normally blighted by uncontrolled migration under a variety of reaction conditions. Cesium fluoride is demonstrated as a reagent to control migration of primary phosphates during transesterifications. This allows easy exchange of phosphoryl protecting groups enabling enhanced synthetic strategic flexibility and regioselective phosphate installation.

  多羟基化体系中的磷酸酯通常会在各种反应条件下因不受控制的迁移而受损。氟化铯被证明是一种试剂，可在酯交换过程中控制伯磷酸盐的迁移。这允许轻松交换磷酸保护基团，从而增强合成战略灵活性和区域选择性磷酸盐安装。机理分析表明，氟化物诱导的扩展溶剂球调节磷的空间体积以有利于主要位置。