3-(5-methoxy-3-methyl-pentyl)-2,2-dimethyl-oxirane | 38595-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-(5-methoxy-3-methyl-pentyl)-2,2-dimethyl-oxirane
• 英文别名: 3-(5-Methoxy-3-methylpentyl)-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 38595-13-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: GHKUTQHXEUOYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-3-methyl-pentyl)-2,2-dimethyl-oxirane 生成 8-methoxy-2,6-dimethyl-oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  ISOMERIZATION OF OXIRANES TO ALLYLIC ALCOHOLS WITH DIALKYLBORYL TRIFLUOROMETHANESULFONATES

  摘要：

  介绍了通过二烷基三氟甲磺酸苄基酯和叔胺的处理将环氧乙烷异构化为烯丙基醇的过程。一些反应以区域选择性方式进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1215
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2,6-二甲基辛-2-烯 在 sodium acetate 、 1,2-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)diselane 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(5-methoxy-3-methyl-pentyl)-2,2-dimethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  硒催化的过氧化氢水溶液氧化。第一部分：均相溶液中的环氧化反应

  摘要：

  一些 二硒 合成并测试了与水的环氧化反应中的催化活性 过氧化氢。 双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二硒化物形成相应的3,5-二（三氟甲基）苯亚硒酸（L. Syper和J. Mlochowski，四面体，1987，43，207）在原位，它是一种高活性和选择性的催化剂 用于环氧化 烯烃 在 2,2,2-三氟乙醇。这是第一个有效的硒化合物（催化剂摩尔比s / c  = 200）催化敏感分子的形成环氧化物 以几乎定量的产量。

  DOI：

  10.1039/b008198l

文献信息

• Aerobic epoxidation of olefins catalysed by square-planar nickel(II) complexes of bis- N , N ′-disubstituted oxamides and related ligands
  作者：Isabel Fernández、JoséR. Pedro、Antonio L. Rosello、Rafael Ruiz、Xavier Ottenwaelder、Yves Journaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00321-9

  日期：1998.4

  The new square-planar nickel(II) complexes of o-phenylenebis(N′-methyloxamidate) and related ligands catalyse the aerobic epoxidation of olefins with co-oxidation of pivalaldehyde; the modulation of catalytic activity by substituents along this series of metal complexes points out the role of high-valent nicke(IV)-oxo species as the putative intermediate in these oxygen atom transfer reactions.

  新的邻-亚苯基双（N'-甲基草酰胺酸酯）的方形镍（II）配合物和相关配体催化新戊醛的共氧化催化烯烃的好氧环氧化；沿着这一系列金属配合物的取代基对催化活性的调节指出了高价的镍（IV）-氧代物种在这些氧原子转移反应中作为假定的中间体的作用。
• Aerobic epoxidation of olefins catalysed by square-planar cobalt(III) complexes of bis-N,N′-disubstituted oxamides and related ligands
  作者：Jesús Estrada、Isabel Fernández、JoséR. Pedro、Xavier Ottenwaelder、Rafael Ruiz、Yves Journaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00354-7

  日期：1997.3

  Three new monomeric square-planar cobalt(III) complexes of bis-N,N′-disubstituted oxamides and related ligands have been prepared. These complexes catalyse the epoxidation of tri- and disubstituted olefins with molecular oxygen/pivalaldehyde with very good yields.

  制备了三种新的双-N，N′-二取代的乙酰胺和相关配体的单体方形-平面钴（III）配合物。这些络合物以非常好的收率催化三和二取代的烯烃与分子氧/新戊醛的环氧化。
• Substrate-Specific Rearrangement and Acetonidation of Epoxy-Ethers Catalyzed by Tetracyanoethylene
  作者：Yukio Masaki、Tsuyoshi Miura、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/cl.1993.17

  日期：1993.1

  providing carbonyl compounds was catalyzed by tetracyanoethylene (TCNE) in acetonitrile under the preferential anchimetric assistance of intramolecular etheric oxygen function in the 5-exo mode for the 1,2-disubstituted epoxide unit and in the quaternary 5-exo, 5-endo, and 6-endo mode for the trisubstituted type. In acetone, epoxy-ethers favored by neighboring group participation were led to carbonyl compounds

  在 1,2-二取代环氧化物单元的 5-exo 模式和季铵盐 5-exo 中，在分子内醚氧官能团的优先异位辅助下，乙腈中的四氰基乙烯 (TCNE) 催化提供羰基化合物的环氧-醚的重排，三取代型的 5-endo 和 6-endo 模式。在丙酮中，邻近基团参与的环氧基醚导致羰基化合物，其他环氧化物提供丙酮化物。
• Sustainable catalytic protocols for the solvent free epoxidation and <i>anti</i>-dihydroxylation of the alkene bonds of biorenewable terpene feedstocks using H₂O₂ as oxidant
  作者：William B. Cunningham、Joshua D. Tibbetts、Marc Hutchby、Katarzyna A. Maltby、Matthew G. Davidson、Ulrich Hintermair、Pawel Plucinski、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/c9gc03208h

  日期：——

  tungsten-based polyoxometalate catalyst employing aqueous H2O2 as a benign oxidant has been used for the solvent free catalytic epoxidation of the trisubstituted alkene bonds of a wide range of biorenewable terpene substrates. This epoxidation protocol has been scaled up to produce limonene oxide, 3-carene oxide and α-pinene oxide on a multigram scale, with the catalyst being recycled three times to

  使用含水H 2 O 2的钨基多金属氧酸盐催化剂作为一种良性氧化剂，作为一种良性氧化剂，已用于多种生物可再生萜烯底物的三取代烯烃键的无溶剂催化环氧化。该环氧化方案已经按比例放大以产生以克为单位的氧化柠檬烯，3-氧化烯和α-pine烯，并且催化剂被循环使用三次以生成3-氧化烯。萜烯底物的反应性较低的二取代烯烃键的环氧化可通过在50°C下进行催化环氧化反应来实现。已经开发出能够使未处理的粗硫酸盐松节油直接环氧化以提供3-氧化烯，α-pine烯氧化物和β-pine烯氧化物的方法。用非均相酸催化剂（Amberlyst-15）处理粗环氧产品（无需后处理）可得到纯净的环氧化合物水解，得到相应的萜烯-抗二醇类，收率高。
• Stereospecific substituted alkene synthesis by organo lithium reductive alkylation of epoxides
  作者：Eric Doris、Luc Dechoux、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80017-0

  日期：1994.10

  Stereospecifically alkylated olefins were synthesized in good yields by reaction of various epoxides with organolithium reagents with concommitant introduction of the alkyl group.

  通过使各种环氧化物与有机锂试剂反应并伴随引入烷基，以高收率合成立体定向烷基化的烯烃。