N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanin | 109772-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanin
• 英文别名: N-phenylmethoxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanine；Z-Ala-Aib-OH；α-[(N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-amino]-isobutyric acid；α-[(N-Benzyloxycarbonyl-L-alanyl)-amino]-isobuttersaeure；2-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 109772-32-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: BUVNJOVHOXEIID-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanin 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 H-Ala-Aib-Ala-Aib-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  Fungal Metabolites. XVII. Synthesis and NMR Study of Ion Channel-Forming Peptides, Trichosporin B-VIa and Its Derivative.

  摘要：

  我们合成了一种膜修饰肽抗生素--三碳卟啉 B-VIa，它对牛肾上腺绒毛细胞具有儿茶酚胺分泌诱导活性。此外，还合成了 Aib14-Trichosporin B-VIa，其中的 Pro14 被 Aib 取代，从而改变了三叶鞘磷脂 B-VIa 的二级结构。利用二维核磁共振技术实现了这两种肽在甲醇中的序列特异性 1H-NMR 分配。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1258
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-N¹,N¹,2-trimethylalanin-amid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanin
  参考文献：
  名称：

  拟南芥肽肽α，α-二取代α-氨基

  摘要：

  含α，α-二取代α-氨基酸的肽的选择性酰胺裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700213

文献信息

• Kupplung von Peptiden mit C-terminalen ?,?-disubstituierten ? - Aminos�urenvia Oxazol-5(4H)-one
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690524

  日期：1986.7.30

  Peptide-Bond Formation with C-Terminal α,α-Disubstituted α - Amino Acids via Intermediate Oxazol-5(4H)-ones

  通过中间恶唑-5（4 H）-one与C末端α，α-二取代的α-氨基酸形成肽键
• Bergmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 109, p. 344
  作者：Bergmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173
  作者：Shaw, I. M.、Taylor, A.

  DOI：——

  日期：——
• Selektive Amidspaltung bei Peptiden mit ?,?-disubstituierten ?-Aminos�uren
  作者：Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19870700213

  日期：1987.3.18

  Selective Amide Cleavage in Peptides Containing α,α-Disubstituted α-Amino Acids

  含α，α-二取代α-氨基酸的肽的选择性酰胺裂解
• Fungal Metabolites. XVII. Synthesis and NMR Study of Ion Channel-Forming Peptides, Trichosporin B-VIa and Its Derivative.
  作者：Yasuo NAGAOKA、Akira IIDA、Teturo FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1258

  日期：——

  A membrane-modifying peptide antibiotic, trichosporin B-VIa, having catecholamine secretion-inducing activity on bovine adrenal chromaffin cells has been synthesized. Aib14-Trichosporin B-VIa, in which Pro14 was replaced by Aib, has also been synthesized to modify the secondary structure of trichosporin B-VIa. Sequience-specific 1H-NMR assignments of both peptides in methanol were achieved by using two-dimensional NMR techniques.

  我们合成了一种膜修饰肽抗生素--三碳卟啉 B-VIa，它对牛肾上腺绒毛细胞具有儿茶酚胺分泌诱导活性。此外，还合成了 Aib14-Trichosporin B-VIa，其中的 Pro14 被 Aib 取代，从而改变了三叶鞘磷脂 B-VIa 的二级结构。利用二维核磁共振技术实现了这两种肽在甲醇中的序列特异性 1H-NMR 分配。