methyl N-phenylmethoxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanyl-L-alaninate | 69305-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-phenylmethoxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanyl-L-alaninate
• 英文别名: Z-Ala-Aib-Ala-OMe；Z-L-Ala-Aib-L-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 69305-31-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₆
• 分子量: 393.44
• InChiKey: SHGGOMUUKFSMEJ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-phenylmethoxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanyl-L-alaninate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 18.0~20.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (S)-2-(1-{(S)-1-[1-((S)-1-Methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-1-methyl-ethylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-1-methyl-ethylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 N-benzyloxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanin 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl N-phenylmethoxycarbonyl-L-alanyl-2-methylalanyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The critical main-chain length for helix formation in water: Determined in a peptide series with alternating Aib and Ala residues exclusively and detected with ECD spectroscopy
  作者：Edoardo Longo、Alessandro Moretto、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chir.20986

  日期：2011.10

  characterized only by alternating Aib and Ala residues, from the dimer to the nonamer level. All these compounds were investigated by electronic circular dichroism in the far‐UV region in water solution as a function of chemical structure, namely presence/absence of an ester moiety or a negative charge at the C‐terminus, and temperature. We find that the critical main‐chain lengths for 310‐ and α‐helices

  已经报道了在晶体（固态）和有机溶剂中形成肽螺旋的关键主链长度。在这个简短的沟通中，我们描述我们的研究结果，旨在评估上述参数水解决方案。为此，我们通过溶液方法逐步合成了一系列完整的N端乙酰化，C端甲氧基化的寡肽，其特征仅在于从二聚体到九聚体的交替Aib和Ala残基。所有这些化合物都通过水溶液中远紫外区的电子圆二色性作为化学结构的函数进行研究，化学结构即在C端是否存在酯部分或负电荷以及温度。我们发现3 10的关键主链长度虽然在一定程度上仍会形成有限的α和α螺旋，但它们分别有六个和八个残基。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173
  作者：Shaw, I. M.、Taylor, A.

  DOI：——

  日期：——