benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannpyranoside | 26531-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannpyranoside
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S,7R,10R)-10-phenyl-5-phenylmethoxy-3,6,9,11-tetraoxatricyclo[5.4.0.02,4]undecane
• CAS: 26531-94-2；26531-97-5；35905-31-8；35905-39-6；81625-92-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: AOZVSPOPQDFUMI-JWLCQNFESA-N

物化性质

• 沸点：
  486.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannpyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 1,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-deoxy-3-C-methyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044
• 作为产物：
  描述：

  benzyl D-glucopyranoside 在 NaH 2. (p-tolylsulfonyl)imidazole 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannpyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044

文献信息

• Bhattacharya, Rahul; Kesharwani, Manoj K.; Manna, Chinmoy, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1643 - 1650
  作者：Bhattacharya, Rahul、Kesharwani, Manoj K.、Manna, Chinmoy、Ganguly, Biswajit、Pathak, Tanmaya

  DOI：——

  日期：——
• Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides
  作者：Goeran Magnusson、Stefan Ahlfors、Jan Dahmen、Karl Jansson、Ulf Nilsson、Ghazi Noori、Kristina Stenvall、Ann Tjoernebo

  DOI：10.1021/jo00299a044

  日期：1990.6