(R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-one | 1246025-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-one；(R)-4,4,4-Trifluoro-3-(1H-indole-3-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-butanone；(3R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-one
• CAS: 1246025-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₃ClF₃NO
• 分子量: 351.756
• InChiKey: VJOUAOBXBBBECP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one 在 ZIRCONIUM(IV) TERT-BUTOXIDE 、 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-(1H-indol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-三氟甲基-α，β-烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应合成具有三氟甲基取代的立体叔碳原子的官能化吲哚

  摘要：

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。

  DOI：

  10.1002/chem.201000568

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Substituted Indoles Through Zirconium(IV)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Carlos Vila

  DOI：10.1055/s-0032-1317161

  日期：——

  Abstract The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide catalyzes the Friedel–Crafts alkylation of indoles with enones bearing an alkyl or fluorinated group at the β-position to give indoles having a side chain at the C3 position with a tertiary stereogenic center in good yields and with excellent enantioselectivities. The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide

  摘要 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。
• Highly enantioselective yttrium(iii)-catalyzed Friedel–Crafts alkylation of β-trichloro(trifluoro)methyl aryl enones with indoles
  作者：Wentao Wang、Xiangjin Lian、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1cc12306h

  日期：——

  An efficient yttrium(III)-catalyzed highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation of beta-trichloro(trifluoro)methyl aryl enones is described. The reaction delivered a series of functionalized indoles with a chiral tertiary carbon center bearing a trichloro(trifluoro)methyl group in excellent results (up to 96% ee and 99% yield) under mild conditions.

  描述了有效的钇（III）催化的β-三氯（三氟）甲基芳基烯酮的高度对映选择性的弗瑞德-克来福特烷基化。该反应在温和的条件下以优异的结果（高达96％ee和99％收率）提供了一系列带有手性叔碳中心的带有三氯（三氟）甲基的官能化吲哚。
• Synthesis of Functionalized Indoles with a Trifluoromethyl-Substituted Stereogenic Tertiary Carbon Atom Through an Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation with β-Trifluoromethyl-α,β-enones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201000568

  日期：——

  tert‐butoxide catalyze the Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with β‐trifluoromethyl‐α,β‐unsaturated ketones to give functionalized indoles with an asymmetric tertiary carbon center attached to a trifluoromethyl group. The reaction can be applied to a large number of substituted α‐trifluoromethyl enones and substituted indoles. The expected products were obtained with good yields and ees of

  基于BINOL的配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚与β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的弗里德-克来夫茨烷基化反应，从而制得官能化的吲哚，其不对称的叔碳中心与三氟甲基相连。该反应可用于大量取代的α-三氟甲基烯酮和取代的吲哚。获得了预期的产品，具有良好的收率和高达99％的ee值。