(3R)-4-amino-3-[4-chloro-3-[(3-methylpyridin-4-yl)methoxy]phenyl]butanoic acid | 1345248-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-4-amino-3-[4-chloro-3-[(3-methylpyridin-4-yl)methoxy]phenyl]butanoic acid
• CAS: 1345248-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 334.802
• InChiKey: WBMPJEWQORCZPP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-巴氯芬内酰胺 在 盐酸 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 potassium acetate 、 硝酸胍 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-4-amino-3-[4-chloro-3-[(3-methylpyridin-4-yl)methoxy]phenyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel potent GABAB receptor agonist

  摘要：

  Structure-activity studies have led to a discovery of 3-(4-pyridyl)methyl ether derivative 9d that has 25- to 50-fold greater functional potency than R-baclofen at human and rodent GABA(B) receptors in vitro. Mouse hypothermia studies confirm that this compound crosses the blood-brain barrier and is approximately 50-fold more potent after systemic administration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.006

文献信息

• Discovery of a novel potent GABAB receptor agonist
  作者：Feng Xu、Ge Peng、Thu Phan、Usha Dilip、Jian Lu Chen、Tania Chernov-Rogan、Xuexiang Zhang、Kent Grindstaff、Thamil Annamalai、Kerry Koller、Mark A. Gallop、David J. Wustrow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.006

  日期：2011.11

  Structure-activity studies have led to a discovery of 3-(4-pyridyl)methyl ether derivative 9d that has 25- to 50-fold greater functional potency than R-baclofen at human and rodent GABA(B) receptors in vitro. Mouse hypothermia studies confirm that this compound crosses the blood-brain barrier and is approximately 50-fold more potent after systemic administration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.