(4S)-4-[4-(benzyloxy)phenethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 944335-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-[4-(benzyloxy)phenethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 944335-21-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: QZBZRZLDEQWCPH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[4-(benzyloxy)phenethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 杜鹃醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (R)‐(−)‐Rhododendrol, the Aglycone of the Hepatoprotective Agent Rhododendrin

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701265614
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S)-4-[4-(benzyloxy)phenethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  4-(4-(苯甲氧基)苯基)-2-羟基丁酸的两种对 映异构体的新合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑(4‑(苯甲氧基)苯基)‑2‑羟基丁酸的两种对映异构体的新合成方法。本发明由廉价易得的对羟基苯甲醛和(R)‑(+)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧戊环‑4‑甲醛为初试原料，对全新化合物(R)‑4‑(4‑(苯甲氧基)苯基)‑2‑羟基丁酸和(S)‑4‑(4‑(苯甲氧基)苯基)‑2‑苄基羟基丁酸进行全合成研究。本发明利用不对称合成方法，采用一条路线对两个分子进行了合成，填补了这一块的空白，为日后科学研究提供了方便。

  公开号：

  CN105669423B

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Nostosin B
  作者：Xiaoji Wang、Junmin Feng、Zhengshuang Xu、Tao Ye、Yi Meng、Zhiyu Zhang

  DOI：10.3390/md15030058

  日期：——

  Nostosin A was the most potent natural tripeptide aldehyde as trypsin inhibitor up to now. Both R- and S-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl) butanoic acid (Hhpba) were prepared and incorporated into the total synthesis of nostosin B, respectively. Careful comparison of the NMR spectra and optical rotation data of synthetic nostosin B (1a and 1b) with the natural product led to the unambiguous identification of

  Nostosins A和B是从Nostoc sp。的亲水性提取物中分离得到的。伊朗具有优良的胰蛋白酶抑制活性的菌株。迄今为止，Nostosin A是最有效的天然三肽醛作为胰蛋白酶抑制剂。分别制备了R-和S-2-羟基-4-（4-羟基-苯基）丁酸（Hhpba），并将其分别掺入了诺斯托菌素B的总合成中。仔细比较合成的Nossin B（1a和1b）与天然产物的NMR光谱和旋光度数据，可以明确鉴定Hhpba片段的R-构型，并与真实样品共进样进一步证实了这一点。使用反相柱和手性AD-RH柱进行HPLC检测。
• 一种天然产物Nostosin B的全合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105601543B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种天然产物Nostosin B的全合成方法，属于有机合成技术领域，本发明的合成方法是由廉价易得的天然氨基酸L‑异亮氨酸，精氨酸和一个非天然化合物2利用peptide coupling和各种官能团保护基的使用最后完成了天然产物Nostosin B的全合成。本发明首次通过全合成的方法制备了天然产物Nostosin B，本发明的合成方法具有简便易行，操作简单、收率高的优点。