bis(4-methoxycarbonylbenzyl)amine | 150630-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methoxycarbonylbenzyl)amine
• 英文别名: Dimethyl 4,4'-[azanediylbis(methylene)]dibenzoate；methyl 4-[[(4-methoxycarbonylphenyl)methylamino]methyl]benzoate
• CAS: 150630-10-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: ZSLSMPZYDVBLOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxycarbonylbenzyl)amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到bis(4-hydroxymethylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Triphenylphosphonium-Stoppered [2]Rotaxanes

  摘要：

  [GRAPHICS]The template directed syntheses of two [2]rotaxanes, one carrying one and the other two triphenylphosphonium stoppers, have been achieved using a threading-followed-by-stoppering approach. Either one or two benzylic bromide functions-located at the para positions of dibenzylammonium-based ions, which become encircled by dibenzo[24]crown-8 macrocycles during the initial thermodynamically controlled phases that mark the recognition events-serve as sites for nucleophilic attack by triphenylphosphine during the subsequent kinetic stages that lead to the formation of the two [2]rotaxanes.

  DOI：

  10.1021/ol990049d
• 作为产物：
  描述：

  双(4-羧基苄基)胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 bis(4-methoxycarbonylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-alkenylene amine/mercaptotolyl-imidazole blends as high temperature antioxidants for elastomers

  摘要：

  弹性体在高温下通过使用N,N,N',N'-四取代的1,4-二氨基-2-丁烯与一种巯基咪唑的混合物（其中取代基为烷基、环烷基、芳基、苄基或它们的混合物）进行稳定，可以有效防止热氧化降解。

  公开号：

  EP0585202A1
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1-芘甲醛 在 bis(4-methoxycarbonylbenzyl)amine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到2,2-dimethyl-5-( pyren-1-ylmethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过腔介导和静电调节开启超分子催化

  摘要：

  由二价金属离子，羧酸盐连接基和基于磺酰基杯[4]芳烃的容器前体构成的合成超容器具有广阔的前景，因为它是在有机溶剂中起作用的酶模拟物。当醛底物具有与超容器的纳米腔匹配的分子大小和形状时，可以开启这些人造宿主催化Knoevenagel缩合的能力。相反，对于与结合口袋不匹配的其他醛，几乎没有观察到反应性。这种依赖于底物的催化选择性归因于位于纳米腔内的金属结合水分子的布朗斯台德酸度，当醛底物的大小/形状适合结合腔时，该酸度会增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201606847

文献信息

• Control of Rocking Mobility of Rotaxanes by Size Change of Stimulus-responsive Ring Components
  作者：Keiji Hirose、Kazuaki Ishibashi、Yoshinobu Shiba、Yasuko Doi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1246/cl.2007.810

  日期：2007.6.5

  A rotaxane having a ring molecule composed of a metaphenylene unit which swings as a pendulum and a dianthrylethane unit which undergoes isomerization in response to external stimuli was synthesize...

  合成了具有环分子的轮烷，该环分子由作为钟摆摆动的间亚苯基单元和响应外部刺激而发生异构化的二蒽基乙烷单元组成。
• Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Selective Transfer Hydrogenation of Nitriles to Primary and Secondary Amines Using Ammonia–Borane
  作者：Koushik Sarkar、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.0c05406

  日期：2021.3.5

  primary and secondary amines by nitrile hydrogenation, employing a borrowing hydrogenation strategy. A class of phosphine-free manganese(I) complexes bearing sulfur side arms catalyzed the reaction under mild reaction conditions, where ammonia–borane is used as the source of hydrogen. The synthetic protocol is chemodivergent, as the final product is either primary or secondary amine, which can be controlled

  在本文中，我们报告了采用借位氢化策略通过腈加氢合成伯胺和仲胺的方法。一类带有硫侧臂的无膦锰（I）络合物在温和的反应条件下催化反应，其中氨硼烷用作氢源。合成规程是化学发散的，因为最终产物是伯胺或仲胺，可以通过改变催化剂结构和反应介质的极性来控制。该方法的显着优点是该方案无需外部添加碱或其他添加剂即可运行，并且避免了其他腈加氢反应所需的高压二氢气体的使用。利用这种方法 以高收率合成了各种各样的伯胺，对称胺和不对称仲胺。涉及动力学实验和高水平DFT计算的机理研究表明，外球面脱氢和内球面加氢在催化循环中均主要起作用。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2017018803A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds represented by the formula I having histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for the preparation of therapeutic medicaments, pharmaceutical compositions containing the same, a method for treating diseases using the composition, and methods for preparing the novel compounds. (I) The novel compounds, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity and are effective for the prevention or treatment of HDAC6-mediated diseases.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• Selective Synthesis of Secondary Amines from Nitriles by a User‐Friendly Cobalt Catalyst
  作者：Dipesh M. Sharma、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/adsc.201900586

  日期：2019.9.3

  Selective hydrogenation/reductive amination of nitriles to secondary amines catalyzed by an inexpensive and user‐friendly cobalt complex, (Xantphos)CoCl2, is reported. The use of (Xantphos)CoCl2 and ammonia borane (NH3−BH3) combination affords the selective reduction of nitriles to symmetrical secondary amines, whereas the employment of (Xantphos)CoCl2 and dimethylamine borane (Me2NH−BH3) along with

  据报道，廉价和用户友好的钴络合物（Xantphos）CoCl 2催化腈选择性加氢/还原胺化成仲胺。使用（Xantphos）CoCl 2和氨硼烷（NH 3 -BH 3）组合可以将腈选择性还原为对称的仲胺，而使用（Xantphos）CoCl 2和二甲胺硼烷（Me 2 NH-BH 3）与外部胺一起产生不对称的仲胺和叔胺。该方法的一般适用性通过43种对称和不对称的仲胺和叔胺的合成来证明，这些仲胺和叔胺具有多种功能。