bis(3-methylphenyl)-2-pyridylmethane | 1047650-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-methylphenyl)-2-pyridylmethane
• 英文别名: 2-[Bis(3-methylphenyl)methyl]pyridine；2-[bis(3-methylphenyl)methyl]pyridine
• CAS: 1047650-34-9
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: UKNSQOPKICHKDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 bis(3-methylphenyl)-2-pyridylmethane 在 N-[menthyloxycarbonyl]-L-leucine 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以58%的产率得到(2-丁基-5-甲基苯基)(2-吡啶基)(间甲苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  使用单保护氨基酸作为手性配体，Pd（II）催化C（sp2）-H和C（sp3）-H键的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801030
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-methylphenyl)-2-pyridylmethanol 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到bis(3-methylphenyl)-2-pyridylmethane
  参考文献：
  名称：

  使用单保护氨基酸作为手性配体，Pd（II）催化C（sp2）-H和C（sp3）-H键的对映选择性活化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801030

文献信息

• Development of a Tunable Chiral Pyridine Ligand Unit for Enantioselective Iridium-Catalyzed C–H Borylation
  作者：Peidong Song、Linlin Hu、Tao Yu、Jiao Jiao、Yangqing He、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01671

  日期：2021.6.18

  Although pyridine derivatives are versatile supporting ligands in catalysis, the development of their chiral versions has been relatively limited. Herein, we report the design, synthesis, and proof-of-concept application of a structurally tunable chiral pyridine framework featuring an annulated compact ring system. Using an N,B-bidentate ligand skeleton containing the chiral pyridine moiety, we have

  尽管吡啶衍生物是催化中的多功能支持配体，但其手性版本的开发相对有限。在此，我们报告了具有环状紧凑环系统的结构可调手性吡啶骨架的设计、合成和概念验证应用。使用含有手性吡啶部分的 N,B-双齿配体骨架，我们开发了一种对映选择性铱催化的二芳基（2-吡啶基）甲烷化合物的去对称化 C-H 硼酸化反应，ee 率高达 96%，产率高达 93%。所得的硼化产物可以很容易地转化为各种手性三（杂）芳基甲烷化合物。密度泛函理论研究表明，柔性缩酮基序的两种椅子构象都偏向于与实验结果一致的对映异构体。因此，这项工作引入了一种有效且可调节的手性吡啶配体框架，可用于许多催化不对称转化。
• PdII-Catalyzed Enantioselective Activation of C(sp2)H and C(sp3)H Bonds Using Monoprotected Amino Acids as Chiral Ligands
  作者：Bing-Feng Shi、Nathan Maugel、Yang-Hui Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200801030

  日期：2008.6.16