(2E)-2-hydroxyiminocyclohexanone | 72018-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2-hydroxyiminocyclohexanone
• 英文别名: cyclohexane-1,2-dione monooxime；anti-2-Oximino-cyclohexanon；2-Hydroxyiminocyclohexanon；2-Oximino-cyclohexanon；1,2-Cyclohexanedione, 1-oxime；(2E)-2-hydroxyiminocyclohexan-1-one
• CAS: 72018-31-6
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: IEGRLEZDTRNPRH-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-hydroxyiminocyclohexanone 在 hydroxide 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 5-氰基戊酸
  参考文献：
  名称：

  α-Oximinoketones. V. The Synthesis of 5-Cyano-2-oximinovaleric Acid and DL-Lysine from 2,6-Dioximinocyclohexanone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01074a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以57%的产率得到(2E)-2-hydroxyiminocyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Smith, J. R. Lindsay; Richards, D. I.; Thomas, C. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1677 - 1682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and the Beckmann Fission of Cyclic α-Hydroxyimino Ketones
  作者：Mutsuo Kataoka、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.46.3474

  日期：1973.11

  A convenient method for the preparation of α-hydroxyimino cycloalkanones has been established by the reaction of cycloalkanones and nitrosyl chloride. ω-Cyanocarboxylic acids or their derivatives were obtained in good yield by the Beckmann rearrangement of these α-hydroxyimino ketones.

  已建立了一种方便的方法，通过环状烷酮与氯化亚氮反应制备α-羟基亚肟环状酮。这些α-羟基亚肟酮经过贝克曼 rearrangement 反应，良好产率地得到ω-氰基羧酸或其衍生物。
• Identification of Novel HSP90α/β Isoform Selective Inhibitors Using Structure-Based Drug Design. Demonstration of Potential Utility in Treating CNS Disorders such as Huntington’s Disease
  作者：Justin T. Ernst、Timothy Neubert、Michael Liu、Samuel Sperry、Harmon Zuccola、Amy Turnbull、Beth Fleck、William Kargo、Lisa Woody、Peggy Chiang、Dao Tran、Weichao Chen、Phillip Snyder、Timothy Alcacio、Azin Nezami、James Reynolds、Khisal Alvi、Lance Goulet、Dean Stamos

  DOI：10.1021/jm500042s

  日期：2014.4.24

  toxicity. Improved tolerability profiles may enable the use of HSP90α/β selective inhibitors in treating chronic neurodegenerative indications such as Huntington’s disease (HD). A potent, selective, orally available HSP90α/β inhibitor was identified (compound 31) that crosses the blood–brain barrier. Compound 31 demonstrated proof of concept by successfully reducing brain Htt levels following oral dosing

  基于结构的药物设计策略用于优化HSP90α/β抑制剂的新型苯并内酰胺系列，以实现相对于HSP90内质网和线粒体同工型（分别为GRP94和TRAP1）的> 1000倍的选择性。发现选择性HSP90α/β抑制剂与pan-HSP90抑制剂在促进体外突变亨廷顿蛋白（mHtt）清除方面具有同等作用，但具有较小的细胞毒性。改善的耐受性可以使HSP90α/β选择性抑制剂可用于治疗慢性神经退行性疾病，例如亨廷顿舞蹈病（HD）。鉴定出了一种有效的，选择性的，口服的HSP90α/β抑制剂（化合物31），它能穿过血脑屏障。化合物31 通过在大鼠口服后成功降低大脑Htt水平，证明了这一概念的证明。
• Catalytic highly asymmetric 1,5(6)-selective cyclization reaction of α-hydroxyimino cyclic ketones: direct approach to ring-fused hydroxyimino dihydropyrans
  作者：Luping Liu、Dekui Zhang、Panpan Zhang、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1039/c3ob41001c

  日期：——

  Herein, we have disclosed a catalytic asymmetric 1,5(6)-selective Michael/cyclization reaction of α-hydroxyimino cyclic ketones with γ,β-unsaturated α-keto esters. Unlike the previous catalytic strategies, this reaction provides a convenient 1,5(6)-selective asymmetric pathway to access synthetically useful ring-fused dihydropyrans. In general, high levels of yield, enantio- and diastereoselectivity (up to 99% yield, >99% ee and >20 : 1 dr) were obtained.

  在此，我们公开了一种δ-羟基亚氨基环酮与δ,δ²-不饱和δ-酮酯的催化不对称 1,5(6)-选择性迈克尔/环化反应。与之前的催化策略不同，该反应提供了一种方便的 1,5(6)-选择性不对称途径，可获得合成上有用的环融二氢吡喃。总的来说，该反应获得了很高的收率、对映和非对映选择性（收率高达 99%，ee >99%，dr >20â:â1）。
• KIM, YONG HAE;PARK, YOUNG JUN;KIM, KWEON, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2833-2836
  作者：KIM, YONG HAE、PARK, YOUNG JUN、KIM, KWEON

  DOI：——

  日期：——
• BERGER, L.;OLSON, G. L.
  作者：BERGER, L.、OLSON, G. L.

  DOI：——

  日期：——