8-bromo-6-methyl-2-phenylquinoline | 22960-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-6-methyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: Quinoline, 8-bromo-6-methyl-2-phenyl-
• CAS: 22960-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN
• 分子量: 298.182
• InChiKey: BCRFESOXTHKBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deutero-1-phenylethanol 在 C₁₈H₁₁Cl₃CuN₄ 、 3-甲氧基苯甲醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-bromo-6-methyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  金属-配体合作方法在轻度有氧条件下实现醇脱氢官能化为喹啉和喹唑啉-4（3 H）-酮。

  摘要：

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01343

文献信息

• Dehydrogenative Synthesis of Quinolines, 2-Aminoquinolines, and Quinazolines Using Singlet Diradical Ni(II)-Catalysts
  作者：Gargi Chakraborty、Rina Sikari、Siuli Das、Rakesh Mondal、Suman Sinha、Seemika Banerjee、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03070

  日期：2019.3.1

  Simple, straightforward, and atom economic methods for the synthesis of quinolines, 2-aminoquinolines, and quinazolines via biomimetic dehydrogenative condensation/coupling reactions, catalyzed by well-defined inexpensive and easy to prepare singlet diradical Ni(II)-catalysts featuring two antiferromagnetically coupled singlet diradical diamine type ligands are described. Various polysubstituted quinolines

  通过仿生脱氢缩合/偶合反应进行仿生脱氢缩合/偶合反应合成喹啉，2-氨基喹啉和喹唑啉的简单，直接和原子经济的方法，催化方法是定义明确的廉价且易于制备的具有两个反铁磁耦​​合的单重双自由基Ni（II）催化剂。描述了单线双自由基二胺型配体。各种多取代的喹啉，2-氨基喹啉和喹唑啉由不同的低成本且易于获得的起始原料以中等至良好的产率合成。进行了一些对照实验，以了解反应机理，结果表明镍和配位的二胺配体在醇的脱氢过程中以协同方式参与。
• A nickel catalyzed acceptorless dehydrogenative approach to quinolines
  作者：Seuli Parua、Rina Sikari、Suman Sinha、Siuli Das、Gargi Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/c7ob02670f

  日期：——

  benign, one-step synthesis of substituted quinoline derivatives was achieved by acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzylalcohols with ketones and secondary alcohols catalyzed by a cheap, earth abundant and easy to prepare nickel catalyst [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinolines were synthesized

  通过廉价的，土类丰富且易于制备的镍催化剂[o（MeTAA）]催化邻氨基氨基醇与酮和仲醇的无受体脱氢偶联，从而实现了一种通用，有效且对环境无害的一步合成喹啉衍生物的方法。，具有四氮杂大环配体（tetramethyltetraaza [14] annulene（MeTAA））。从容易获得的邻氨基苯甲基醇和酮或仲醇开始，高产率地合成了多种取代的喹啉。进行一些受控反应以建立反应的无受体脱氢性质。
• Facile synthesis of substituted quinolines by iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction between anilines, aldehydes and nitroalkanes
  作者：Sachinta Mahato、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c9ob01294j

  日期：——

  A library of substituted quinolines has been synthesized by the reaction of aldehydes, anilines and nitroalkanes using a catalytic amount of Fe(iii) chloride. The reaction is a simple, efficient, one-pot, three-component domino strategy in ambient air which afforded the products in high yields. A probable pathway of the reaction is a sequential aza-Henry reaction/cyclization/denitration. The use of

  通过醛，苯胺和硝基烷烃的催化反应，使用催化量的三价氯化铁（Fe（iii））合成了取代的喹啉文库。该反应是在环境空气中的一种简单，有效，一锅，三组分的多米诺骨牌策略，从而以高收率提供了产物。反应的可能途径是顺序的氮杂-亨利反应/环化/脱硝。使用可商购的化学品作为起始原料，廉价的金属催化剂，好氧反应条件，宽泛的官能团耐受性和操作简便性是本方案的显着优点。
• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。