3-morpholin-4-ylmethyl-cyclohexane-1,2-dione | 57493-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-morpholin-4-ylmethyl-cyclohexane-1,2-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57493-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: MLQVTWLYCGETOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholin-4-ylmethyl-cyclohexane-1,2-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  脂环族α-二酮的曼尼希反应。2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one的新合成

  摘要：

  描述了 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-one (1) 的新合成。环己烷-1,2-二酮 (2) 或 2-morpholino-2-cyclohexen-1-one (3) 与吗啉和福尔马林的曼尼希反应得到曼尼希碱 (4)，然后将其氢解得到 1。然而，1 的曼尼希反应仅产生双曼尼希碱 (22)，然后类似地将其氢化以提供 3,6-二甲基-2-羟基-2-环己烯-1-酮 (7) 以及 3,6-二甲基-2-羟基-6-吗啉甲基-2-环己烯-1-one (26); 在这些条件下无法获得 2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one。还描述了其他脂环族α-二酮的曼尼希反应及其曼尼希碱的氢解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1892
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 2-羟基-2-环己烯-1-酮 生成 3-morpholin-4-ylmethyl-cyclohexane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  脂环族α-二酮的曼尼希反应。2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one的新合成

  摘要：

  描述了 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-one (1) 的新合成。环己烷-1,2-二酮 (2) 或 2-morpholino-2-cyclohexen-1-one (3) 与吗啉和福尔马林的曼尼希反应得到曼尼希碱 (4)，然后将其氢解得到 1。然而，1 的曼尼希反应仅产生双曼尼希碱 (22)，然后类似地将其氢化以提供 3,6-二甲基-2-羟基-2-环己烯-1-酮 (7) 以及 3,6-二甲基-2-羟基-6-吗啉甲基-2-环己烯-1-one (26); 在这些条件下无法获得 2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one。还描述了其他脂环族α-二酮的曼尼希反应及其曼尼希碱的氢解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1892

文献信息

• OHASHI M.; TAKAHASHI T.; INOUE S.; SATO K., BULL. CHEM. SOC. JAP <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 6, 1892-1896
  作者：OHASHI M.、 TAKAHASHI T.、 INOUE S.、 SATO K.

  DOI：——

  日期：——
• The Mannich Reaction of Alicyclic α-Diketones. A Novel Synthesis of 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  作者：Masao Ohashi、Tadashi Takahashi、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.48.1892

  日期：1975.6

  with 3,6-dimethyl-2-hydroxy-6-morpholinomethyl-2-cyclohexen-1-one (26); 2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one could not be obtained under these conditions. The Mannich reaction of other alicyclic α-diketones and the hydrogenolysis of their Mannich bases are also described.

  描述了 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-one (1) 的新合成。环己烷-1,2-二酮 (2) 或 2-morpholino-2-cyclohexen-1-one (3) 与吗啉和福尔马林的曼尼希反应得到曼尼希碱 (4)，然后将其氢解得到 1。然而，1 的曼尼希反应仅产生双曼尼希碱 (22)，然后类似地将其氢化以提供 3,6-二甲基-2-羟基-2-环己烯-1-酮 (7) 以及 3,6-二甲基-2-羟基-6-吗啉甲基-2-环己烯-1-one (26); 在这些条件下无法获得 2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one。还描述了其他脂环族α-二酮的曼尼希反应及其曼尼希碱的氢解。