(2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 612492-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: Fmoc-Tyr(Me)-N(Me)Ala-N(Me)Ile-OEtTMS；2-trimethylsilylethyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]-methylamino]propanoyl]-methylamino]-3-methylpentanoate
• CAS: 612492-53-2
• 化学式: C₄₁H₅₅N₃O₇Si
• 分子量: 729.989
• InChiKey: BCQJZBZHADOLJI-STXMTPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 potassium cyanide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (-)-apratoxin A
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-bromo-1-ethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S)-2-[((S)-2-{[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-methyl-amino}-propionyl)-methyl-amino]-3-methyl-pentanoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599

文献信息

• Synthesis of an Oxazoline Analogue of Apratoxin A
  作者：Bin Zou、Jingjun Wei、Guorong Cai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol035332y

  日期：2003.9.1

  [structure: see text] Michael addition of Me(2)Cu(CN)Li(2) to alpha,beta-unsaturated lactone 7 derived from beta-hydroxyl ketone 5 provides lactone 8, which is converted to alcohol 11 using Oppolzer's methodology as the key step. Connection of 11 with the l-proline moiety and subsequent installation of an oxazoline ring affords 16, which is coupled with tripeptide 21; subsequent macrocyclization then

  [结构：参见正文]将Me（2）Cu（CN）Li（2）迈克尔加成自β-羟基酮5衍生的α，β-不饱和内酯7提供了内酯8，使用Oppolzer的方法将内酯8转化为醇11关键步骤。11与1-脯氨酸部分的连接和随后的恶唑啉环的安装得到16，其与三肽21偶联；随后进行大环化，然后得到4，一种毒素A的恶唑啉类似物。