8-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole | 50823-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
• CAS: 50823-82-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: BBLUIJGITXYTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  435.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到8-甲基-11(h)-苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated rapid and facile oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles

  摘要：

  Rapid method for the oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles has been introduced by using bench scale and commercially available reagent; copper chloride, in excellent yield with easy workup. The scope of the reaction has been studied with broad range of substitutes

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1731757
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 [(IPr)Pd(acac)Cl] 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到8-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  定义明确的NHC ？钯络合物介导的分子间直接环合反应合成功能化的吲哚（NHC = N-杂环卡宾）

  摘要：

  作为常见的叔膦/钯体系的替代品，定义明确的N-杂环卡宾-Pd配合物已被证明是邻卤代苯胺和酮在较低催化剂负载量下进行分子间直接环氧化的高效预催化剂。使用（IPr）Pd（acac）Cl作为催化剂，开发了一种高效且实用的功能化吲哚合成方案。既Ò -bromoanilines和ö -chloroanilines在反应条件下产生了有效耦合。与无环的相关，环酮与邻卤代苯胺的结合更有效。以[Pd（IPr）2 ]为催化剂，碱敏基团包括OH和CO 2可以容忍H组。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1793

文献信息

• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• One-pot-one-step, microwave-assisted Fischer indole synthesis
  作者：Evelyn Cuevas Creencia、Masayuki Tsukamoto、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.689

  日期：2011.9

  The Fischer indole synthesis was carried out using microwaves instead of conventional heating procedures. When the mixture of phenylhydrazine, cyclohexanone and zinc chloride was irradiated at 600 W for 3 min, 76% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole was obtained. However, when zinc chloride was replaced with p‐toluenesulfonic acid (p‐TSA), the reaction yielded 91% of 1,2,3,4‐tetrahydrocarbazole. Thus, a

  费歇尔吲哚合成是使用微波而不是常规加热程序进行的。当苯肼，环己酮和氯化锌的混合物在600 W的温度下照射3分钟时，得到76％的1,2,3,4-四氢咔唑。但是，当氯化锌被对甲苯磺酸（p- TSA）取代时，反应生成了91％的1,2,3,4-四氢咔唑。因此，在p- TSA催化剂存在下，用微波制备了一系列吲哚。J.杂环化​​学。（2011）。
• Mechanochemical Fischer indolisation: an eco-friendly design for a timeless reaction
  作者：Andrea Porcheddu、Rita Mocci、Margherita Brindisi、Federico Cuccu、Claudia Fattuoni、Francesco Delogu、Evelina Colacino、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1039/d2gc00724j

  日期：——

  We developed an environmentally friendly mechanochemical protocol to induce an effective Fischer indolisation to synthesize indoles and indolines taking advantage of oxalic acid and dimethylurea.

  我们开发了一种环保的机械化学协议，利用草酸和二甲基脲来诱导有效的Fischer吲哚化反应，合成吲哚和吲哚啉。
• Well-defined NHCPd complex-mediated intermolecular direct annulations for synthesis of functionalized indoles (NHC = N-hetero-cyclic carbene)
  作者：Zhong Jin、Su-Xian Guo、Ling-Ling Qiu、Gui-Ping Wu、Jian-Xin Fang

  DOI：10.1002/aoc.1793

  日期：2011.7

  alternatives to the common tertiary phosphine/Pd systems, well‐defined N‐heterocyclic carbene–Pd complexes have been proven to be highly efficient precatalysts for intermolecular direct annalution of o‐haloanilines and ketones at lower catalyst loadings. A highly efficient and practical protocol for synthesis of functionalized indoles was developed using (IPr)Pd(acac)Cl as catalyst. Both o‐bromoanilines

  作为常见的叔膦/钯体系的替代品，定义明确的N-杂环卡宾-Pd配合物已被证明是邻卤代苯胺和酮在较低催化剂负载量下进行分子间直接环氧化的高效预催化剂。使用（IPr）Pd（acac）Cl作为催化剂，开发了一种高效且实用的功能化吲哚合成方案。既Ò -bromoanilines和ö -chloroanilines在反应条件下产生了有效耦合。与无环的相关，环酮与邻卤代苯胺的结合更有效。以[Pd（IPr）2 ]为催化剂，碱敏基团包括OH和CO 2可以容忍H组。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Copper-mediated rapid and facile oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles
  作者：Vivek T. Humne、Avinash G. Ulhe

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731757

  日期：2020.4.2

  Rapid method for the oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles has been introduced by using bench scale and commercially available reagent; copper chloride, in excellent yield with easy workup. The scope of the reaction has been studied with broad range of substitutes