3-(3-溴苯基)环丁酮 | 885267-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-溴苯基)环丁酮
• 中文别名: 3-(3-溴苯基)-环丁烷酮
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 885267-15-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• mdl: MFCD08706340
• 分子量: 225.085
• InChiKey: RLKCJCIUTBLVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需置于干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴苯基)环丁酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3-cyanophenyl)-1-(2-chloro-4-((5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol-4-yl)methoxy)phenyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FXR (NR1H4) BINDING AND ACTIVITY MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及结合NR1H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物。该发明还涉及利用这些化合物制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。

  公开号：

  US20140221659A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-溴苯基)环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Baeyer–Villiger单加氧酶催化的环丁烷酮的不对称化。在合成有价值的螺内酯中的应用

  摘要：

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.071

文献信息

• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Directing-Group-Based Strategy Enabling Intermolecular Heck-Type Reaction of Cycloketone Oxime Esters and Unactivated Alkenes
  作者：Yi Deng、Chunyang Zhao、Yu Zhou、Hongwei Wang、Xuexiang Li、Gui-Juan Cheng、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00963

  日期：2020.5.1

  A new type of coupling between unactivated olefins and nonstabilized alkyl radicals was achieved, which enabled the first intermolecular Heck-type reaction of cycloketone oxime esters and unactivated alkenes. This directing-group-based strategy was compatible with various unactivated alkenes and cyclobutanone-, cyclopentanone-, and cyclohexanone-derived oxime esters. Density functional theory calculations

  实现了未活化烯烃和不稳定烷基自由基之间的新型偶联，这使得环酮肟酯和未活化烯烃的第一个分子间Heck型反应成为可能。这种基于导向基团的策略与各种未活化的烯烃和环丁酮、环戊酮和环己酮衍生的肟酯兼容。密度泛函理论计算表明，优异的区域选择性和良好的非对映选择性可归因于 2-丁醇辅助的协同 H-OBz 消除构象应变金属环过渡态。
• Amino-5-[4-(difluoromehtoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone compounds for the inhibition of beta-secretase
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070072925A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention provides a 2-amino-5-[4-(difluoromethoxy)phenyl]-5-phenylimidazolone compound of formula I The present invention also provides methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，为2-氨基-5-[4-(二氟甲氧基)苯基]-5-苯基咪唑酮。 本发明还提供了利用该化合物抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积和神经原纤维缠结的方法。
• AMINO-5-[4-(DIFLUOROMETHOXY)PHENYL]-5-PHENYLIMIDAZOLONE COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF BETA-SECRETASE
  申请人：Malamas Michael Sotirios

  公开号：US20090048320A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention provides compounds and methods for the use thereof to inhibit β-secretase (BACE) and treat β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制β-分泌酶（BACE）并治疗β-淀粉样沉积物和神经原纤维缠结。
• Lactonization reactions through hydrolase-catalyzed peracid formation. Use of lipases for chemoenzymatic Baeyer–Villiger oxidations of cyclobutanones
  作者：Daniel González-Martínez、María Rodríguez-Mata、Daniel Méndez-Sánchez、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.002

  日期：2015.4

  A one-pot chemoenzymatic method has been described for the synthesis of γ-butyrolactones starting from the corresponding ketones through a Baeyer–Villiger reaction. The approach is based on a lipase-catalyzed perhydrolysis for the formation of peracetic acid, which is the responsible for the ketone oxidation. Optimization studies have been performed in the oxidation of cyclobutanone, finding Candida

  甲一锅化学酶促方法已用于从通过拜尔-维利格反应相应的酮起始，γ丁内酯的合成中进行了描述。该方法基于脂肪酶催化的过水解反应形成过氧乙酸，而过氧乙酸是造成酮氧化的原因。已经对环丁酮的氧化进行了优化研究，发现了南极假丝酵母B型脂肪酶，乙酸乙酯和尿素-过氧化氢复合物为最佳体系。这些试剂的相对比例也已进行了深入分析。该合成方法已成功扩展到高底物浓度的3-取代环丁酮家族，在温和的反应条件下和简单的提取步骤后，可产生具有优异分离产率和纯度的相应内酯。