4-(3-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1376692-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4-(3-Bromophenyl)oxolan-2-one；4-(3-bromophenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1376692-37-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: ZYSYCPNKFSEMRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙烯 在 zinc/copper couple 、 双氧水 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(3-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger用10-甲基ac啶鎓作为高效有机催化剂氧化环丁酮

  摘要：

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.108

文献信息

• Baeyer–Villiger monooxygenase-catalyzed desymmetrizations of cyclobutanones. Application to the synthesis of valuable spirolactones
  作者：María Rodríguez-Mata、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Susana García-Cerrada、Javier Mendiola、Óscar de Frutos、Iván Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.071

  日期：2016.11

  A series of γ-butyrolactone derivatives, including some spiranic ones, was obtained through desymmetrization of the corresponding prochiral 3-substituted cyclobutanones via Baeyer–Villiger monooxygenase (BVMO)-catalyzed oxidation. After reaction optimization using several commercial enzymes, both antipodes of various lactones were synthesized in most cases with >90% conversion and >80% enantiomeric

  通过Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化的氧化反应，将相应的手性3-取代的环丁酮进行不对称化处理，得到了一系列γ-丁内酯衍生物，包括一些螺内酯。在使用几种市售酶进行反应优化后，在大多数情况下，在温和的反应条件下，合成了各种内酯的两种对映体，转化率均> 90％，对映体过量> 80％。在某些情况下，由于在这些制剂中存在醇脱氢酶，因此还观察到了不希望的副反应，即形成了醇（转化率高达40％）。选定的转化率达到了100 mg，表明这些氧化生物催化剂有可能成为令人关注的化合物的新来源。
• Lactonization reactions through hydrolase-catalyzed peracid formation. Use of lipases for chemoenzymatic Baeyer–Villiger oxidations of cyclobutanones
  作者：Daniel González-Martínez、María Rodríguez-Mata、Daniel Méndez-Sánchez、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.002

  日期：2015.4

  A one-pot chemoenzymatic method has been described for the synthesis of γ-butyrolactones starting from the corresponding ketones through a Baeyer–Villiger reaction. The approach is based on a lipase-catalyzed perhydrolysis for the formation of peracetic acid, which is the responsible for the ketone oxidation. Optimization studies have been performed in the oxidation of cyclobutanone, finding Candida

  甲一锅化学酶促方法已用于从通过拜尔-维利格反应相应的酮起始，γ丁内酯的合成中进行了描述。该方法基于脂肪酶催化的过水解反应形成过氧乙酸，而过氧乙酸是造成酮氧化的原因。已经对环丁酮的氧化进行了优化研究，发现了南极假丝酵母B型脂肪酶，乙酸乙酯和尿素-过氧化氢复合物为最佳体系。这些试剂的相对比例也已进行了深入分析。该合成方法已成功扩展到高底物浓度的3-取代环丁酮家族，在温和的反应条件下和简单的提取步骤后，可产生具有优异分离产率和纯度的相应内酯。