(2R,5S)-cis-5-ethynyl-2-[(p-toluenesulfonyloxy)methyl]tetrahydrofuran | 254891-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-cis-5-ethynyl-2-[(p-toluenesulfonyloxy)methyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,5S)-5-Ethynyl-2-(p-toluene sulfonyloxymethyl)-tetrahydrofuran；[(2R,5S)-5-ethynyloxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 254891-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: FFPRFRKYPDVRQH-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 (2R,5S)-cis-5-ethynyl-2-[(p-toluenesulfonyloxy)methyl]tetrahydrofuran 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(2S,5R)-cis-2-ethynyl-5-[(4-fluorophenoxy)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇 在 titanium(IV) isopropylate 四氯化碳 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2R,5S)-cis-5-ethynyl-2-[(p-toluenesulfonyloxy)methyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-甘油醛衍生物的药物学相关手性四氢呋喃的立体选择性合成

  摘要：

  从甘油醛衍生物作为手性合成子报道了一种制备具有治疗意义的手性四氢呋喃的实用简单且灵活的方法。一种立体中心衍生自甘油醛衍生物，而另一种立体中心通过使用（+）-或（-）-DIPT的Sharpless不对称环氧化引入。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.044

文献信息

• (R)-2,3-Cyclohexylideneglyceraldehyde: a novel template for simple entry into both cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Prasad Vichare、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.093

  日期：2007.4

  olefin of benzoates 3a and 3b, using both AD-mix α and AD-mix β afforded only one diastereomer of diols 5a and 5b, respectively. Diols 5a and 5b were easily transformed into cis- and trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans 7 and 14, respectively, which were subsequently converted into known compounds 12 and 19.

  使用AD-混合物α和AD-混合物β在苯甲酸酯3a和3b的末端烯烃上进行无尖锐的不对称二羟基化，分别仅提供二醇5a和5b的仅一种非对映异构体。二醇5a和5b容易分别转化为顺式和反式2,5-二取代的四氢呋喃7和14，随后将其转化为已知的化合物12和19。
• METHODS FOR SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN COMPOUND
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1102759A1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US6310221B1
  申请人：——

  公开号：US6310221B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6541647B2
  申请人：——

  公开号：US6541647B2

  公开（公告）日：2003-04-01
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TETRAHYDROFURAN COMPOUND<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE DE COMPOSE DE TETRAHYDROFURAN SUBSTITUE
  申请人：LEUKOSITE INC

  公开号：WO2000001683A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  The invention includes inter alia new methods for preparation of the pharmaceutically active compound 2-(4-fluorophenoxymethyl)-5-(4-N-hydroxyureidyl-1-butynyl)-tetrahydrofuran and precursors thereof.