2,5-di(3-thienyl)thiazole | 128140-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,5-di(3-thienyl)thiazole
• 英文别名: 2,5-Di(thiophen-3-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 128140-99-8
• 化学式: C₁₁H₇NS₃
• 分子量: 249.381
• InChiKey: YOTIJAVXTSWTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻唑 、 3-(三丁基锡烷基)噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以23%的产率得到2,5-di(3-thienyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Various Terheterocyclic Compounds by Pd(0)-Catalyzed Coupling Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-89-s90

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselective Suzuki Couplings at Both Positions of Dihaloimidazoles, Dihalooxazoles, and Dihalothiazoles
  作者：Neil A. Strotman、Harry R. Chobanian、Jiafang He、Yan Guo、Peter G. Dormer、Christina M. Jones、Janelle E. Steves

  DOI：10.1021/jo100148x

  日期：2010.3.5

  dihaloazoles can be monoarylated at a single C−X bond with high selectivity via Suzuki coupling. By changing the palladium catalyst employed, the selectivity can be switched for some dihaloazoles, allowing for Suzuki coupling at the other, traditionally less reactive C−X bond. These conditions are applicable to coupling of a wide variety of aryl-, heteroaryl-, cyclopropyl-, and vinylboronic acids with

  各种二卤代唑可以通过Suzuki偶联在单个C-X键上以高选择性单芳基化。通过改变所用的钯催化剂，可以切换一些二卤代唑的选择性，从而使Suzuki偶联在另一个传统上反应性较小的C-X键上。这些条件适用于以高选择性偶联各种芳基，杂芳基，环丙基和乙烯基硼酸，并能够以模块化的方式快速构建各种不同的二芳基唑阵列。