3-(三丁基锡烷基)噻吩 | 119405-65-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 中文名称: 3-(三丁基锡烷基)噻吩
• 英文名称: tri-n-butyl(thien-3-yl)tin
• 英文别名: 3-tributylstannylthiophene；tributyl(thiophen-3-yl)stannane；tributyl(3-thienyl)tin；(thien-3-yl)tributylstannane
• CAS: 119405-65-1
• 化学式: C₁₆H₃₀SSn
• 分子量: 373.19
• InChiKey: BCAFYQWNCAXPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光、在惰性气体环境中于2-8°C保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三丁基锡烷基)噻吩 、 lead(IV) tetraacetate 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69%的产率得到3-thienyl-lead triacetate
  参考文献：
  名称：

  Pinhey, John T.; Roche, Eric G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2415 - 2422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 六正丁基二锡 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到3-(三丁基锡烷基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下芳基卤化物的甲氨酰化、Stille 交叉偶联和一锅两步甲氨酰化/Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701463

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase. 2. Identification and Structure−Activity Relationships of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(heteroaryl-substituted benzyl)-<i>N‘</i>-arylureas
  作者：Akira Tanaka、Takeshi Terasawa、Hiroyuki Hagihara、Yuri Sakuma、Noriko Ishibe、Masae Sawada、Hisashi Takasugi、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jm9800853

  日期：1998.6.1

  tuted benzyl)-N'-arylurea and related derivatives represented by 2 and 3 have been prepared and evaluated for their ability to inhibit acyl-CoA:cholesterol O-acyltransferase in vitro and to lower plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats in vivo. Among these novel compounds, the type 3 series was superior. A pyrazol-3-yl group on the N-benzyl group of this trisubstituted urea (i.e. 3, Ar1 =

  制备了一系列N-烷基-N-（杂芳基取代的苄基）-N'-芳基脲和相关的衍生物（用2和3表示），并对其在体外和体外抑制酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的能力进行了评估。降低体内胆固醇喂养大鼠的血浆胆固醇水平。在这些新型化合物中，3型系列更为出色。该三取代脲的N-苄基上的吡唑-3-基（即3，Ar1 =吡唑-3-基）被鉴定为杂芳环，提供了良好的生物活性。通过优化与N-烷基（R）和N-芳基（Ar3）的组合的结果，化合物3aq（FR186054）被确定为一种新型的口服有效ACAT抑制剂，在胆固醇喂养的大鼠中表现出有效的体外ACAT抑制活性（兔子肠道微粒体IC50 = 99 nM）和出色的降胆固醇作用，而与给药方式无关（ED50 = 0.046 mg / kg，通过饮食给药，ED50 = 0. 44 mg /通过在PEG400载体中的管饲法施用1kg）。此外，一项毒理学研究表明，以10 mg / kg
• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• 3-(anilinomethylene) oxindoles
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06350747B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention relates generally to novel amine substituted oxindole compounds and compositions. Such compounds and compositions have utility as pharmacological agents in treating diseases or conditions alleviated by the inhibition or antagonism of protein kinase activated signalling pathways in general, and in particular in the pathological processes which involve aberrant cellular proliferation, such as tumor growth. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit protein tyrosine kinase and protein serine/threonine kinase inhibition, and which are useful in inhibiting tumor growth via inhibition of tumor-related angiogenesis.

  本发明一般涉及新型胺取代的噁二酮化合物和组合物。这些化合物和组合物作为药理学药剂在治疗由于一般蛋白激酶激活的信号通路的抑制或拮抗而减轻的疾病或症状方面具有实用性，特别是在涉及异常细胞增殖的病理过程中，如肿瘤生长。具体而言，本发明涉及一系列取代的噁二酮化合物，其表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶抑制作用，并且在通过抑制与肿瘤相关的血管生成抑制肿瘤生长方面是有用的。
• 14.beta.-H-, 14-and 15-En-11.beta.-aryl-4-oestrenes
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05426102A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  Novel compounds of the general formula I ##STR1## and the pharmacologically tolerable addition salts thereof with acids are described, in which either Ia) R.sup.11 represents a hydrogen atom in the .beta.-configuration and each of R.sup.12 and R.sup.13 represents a hydrogen atom, or Ib) R.sup.11 represents a hydrogen atom in the .beta.-configuration and R.sup.12 and R.sup.13 together represent a second bond, or Ic) R.sup.11 and R.sup.12 together represent a second bond and R.sup.13 represents a hydrogen atom, or Id) R.sup.11 represents a hydrogen atom in the .alpha.-configuration and R.sup.12 and R.sup.13 together represent a second bond, and in Ia), Ib), Ic) or Id) X represents an oxygen atom, the hydroxyimino grouping >N.about.OH or two hydrogen atoms, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R.sup.2 represents a hydroxy group, a C.sub.1 -C.sub.10 -alkoxy group or a C.sub.1 -C.sub.10 -acyloxy group, and R.sup.3 and R.sup.4 have the meanings customary for competitive progesterone antagonists specified in the description. The invention relates also to processes for the preparation of the novel compounds, to pharmaceutical compositions containing those compounds, to their use for the manufacture of medicaments, and to the novel intermediates required for the process. The novel compounds have a strong affinity for the gestagen receptor and exhibit pronounced antigestagenic and also antiglucocorticoid, antimineralocorticoid and antiandrogenic properties.

  描述了通式I ##STR1## 及其与酸的药理学可耐受的加合物盐，其中Ia）R.sup.11代表β-构型中的氢原子，R.sup.12和R.sup.13中的每一个代表氢原子，或Ib）R.sup.11代表β-构型中的氢原子，R.sup.12和R.sup.13共同代表第二键，或Ic）R.sup.11和R.sup.12共同代表第二键，R.sup.13代表氢原子，或Id）R.sup.11代表α-构型中的氢原子，R.sup.12和R.sup.13共同代表第二键，且在Ia）、Ib）、Ic）或Id）中X代表氧原子，羟基亚胺基团>N.about.OH或两个氢原子，R.sup.1代表氢原子或甲基基团，R.sup.2代表羟基、C.sub.1 -C.sub.10 -烷氧基或C.sub.1 -C.sub.10 -酰氧基，R.sup.3和R.sup.4具有描述中规定的竞争孕酮拮抗剂的习惯含义。本发明还涉及制备新化合物的方法、含有这些化合物的药物组合物、用于制造药品的用途，以及所需的新中间体的新化合物。这些新化合物对孕激素受体具有很强的亲和力，表现出明显的抗孕激素和抗糖皮质激素、抗矿皮质激素和抗雄激素特性。
• Dithienonaphthothiadiazole semiconductors: synthesis, properties, and application to ambipolar field effect transistors
  作者：Q. Shuai、H. T. Black、A. Dadvand、D. F. Perepichka

  DOI：10.1039/c4tc00094c

  日期：——

  To address the scarcity of small molecule semiconductors capable of ambipolar charge injection/transport in field effect transistors, three new dithienonaphthothiadiazoles 10, 11 & 12 with fused donor/acceptor motif were synthesized. Their optical and electrochemical properties were investigated in parallel to DFT calculations, revealing the effects of ring connectivity and alkyl substitution on the electronics of the push–pull systems. Single-crystal X-ray analysis revealed a transition from a quasi-herringbone structure in 10 to slipped π-stacked structures in 11 and 12, which changes the exciton delocalization and charge transport pathways. Accordingly, while alkylated compounds 11 and 12 were insulating, ambipolar charge transport was achieved in field-effect transistor devices using 10 with balanced hole and electron mobilities of up to ∼0.02 cm2 V−1 s−1 in single-crystal devices.

  为了解决场效应晶体管中缺乏能够实现双极性电荷注入/传输的小分子半导体的问题，合成了三种新的带有融合供体/受体基团的二苯并萘噻二唑10、11和12。同时进行了DFT计算，探究了环连接性和烷基取代对推-拉体系电子性质的影响，并研究了它们的光学和电化学性质。单晶X射线分析揭示了从10中的拟鱼骨结构到11和12中的滑移π堆积结构的转变，这改变了激子的离域和电荷传输途径。因此，尽管烷基化化合物11和12是绝缘的，但在使用10的场效应晶体管器件中实现了双极性电荷传输，单晶器件中的空穴和电子迁移率高达约0.02 cm² V⁻¹ s⁻¹。