(R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol | 355806-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 355806-93-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: APVAIYOABWORSB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 二苯基-2-吡啶膦 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-((5R)-2-oxo-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)tetrahydrofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318
• 作为产物：
  描述：

  [2-Oxo-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 N-ethyl-N-isopropylaniline-borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (R)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318

文献信息

• Optimization of Catalyst Structure for Asymmetric Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Vladimir Yu. Vaganov、Yasuaki Fukazawa、Nikolay S. Kondratyev、Sergei A. Shipilovskikh、Steven E. Wheeler、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.202000936

  日期：2020.12.8

  The design of catalysts for asymmetric propargylations remains a challenging task, with only a handful of methods providing access to enantioenriched homopropargylic alcohols. In this work, guided by previously reported computational predictions, a set of atropisomeric bipyridine N,N’‐dioxides was tested as Lewis base catalysts for the asymmetric propargylation of aldehydes with trichloroallenylsilane

  用于不对称炔丙基化的催化剂的设计仍然是一项艰巨的任务，只有少数几种方法可提供对映体富集的均炔丙醇。在这项工作中，在先前报道的计算预测的指导下，一组阻转异构联吡啶N，N'二氧化物被用作路易斯碱催化剂，用于醛与三氯烯丙基硅烷的不对称炔丙基化反应。从容易获得的甲基酮开始，可通过四个简单的步骤轻松制备催化剂。芳基取代的衍生物被证明具有很高的活性，即使在1 mol％的负载量下也表现出高水平的对映体控制。反应范围包括多种芳族，杂芳族和不饱和醛。新的计算证实了合成催化剂的关键立体确定过渡态结构与先前报道的模型结构相似。
• Enantioselective Allyl-, and Allenylboration of Aldehydes Catalyzed by Chiral Hydroxyl Carboxylic Acid
  作者：Yoshitaka Hamashima、Yuya Ota、Yuji Kawato、Hiromichi Egami

  DOI：10.1055/s-0036-1588690

  日期：——

  Asymmetric allylboration of aldehydes with allylboronic acid pinacol ester catalyzed by chiral hydroxyl carboxylic acid is described. This reaction provides synthetically useful homoallyl alcohols in high yield with good to high enantioselectivity. The present catalytic protocol was also examined in asymmetric allenylboration of aldehydes at elevated temperature to afford chiral homopropargyl alcohols with

  描述了由手性羟基羧酸催化的醛与烯丙基硼酸频哪醇酯的不对称烯丙基硼化反应。该反应以高产率提供合成有用的高烯丙醇，具有良好到高的对映选择性。本催化方案还在升高的温度下醛的不对称烯基硼化反应中进行了检查，以提供具有合理不对称诱导的手性高炔丙醇。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Propargylation of Aldehydes with Allenylboronate
  作者：Leleti Rajender Reddy

  DOI：10.1021/ol300075n

  日期：2012.2.17

  A highly enantioselective chiral Brønsted acid catalyzed propargylation of aldehydes with allenylboronate is described. The reaction is shown to be practical and quite general with a broad substrate scope covering aryl, polyaryl, heteroaryl, α,β-unsaturated, and aliphatic aldehydes.

  描述了高度对映选择性的手性布朗斯台德酸与烯丙基硼酸酯的醛的炔丙基化。该反应被证明是实用的并且相当普遍，具有广泛的底物范围，包括芳基，聚芳基，杂芳基，α，β-不饱和醛基和脂族醛。
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。