1-[5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-yl]-ethanone | 36710-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-yl]-ethanone
• 英文别名: 5-(p-chlorophenyl)-furan-2-yl methyl ketone；5-(p-chlorophenyl)-2-furyl methyl ketone；5-(p-Chlorphenyl)-2-acetyl-furan；5-(4-Chlorphenyl)-2-acetylfuran；1-[5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 36710-33-5
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• mdl: MFCD10034487
• 分子量: 220.655
• InChiKey: BOVGHMOYNVEONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-chloro-phenyl)-furan-2-yl]-ethanone 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lipase A from candida antarctica 、 氨 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 151.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  低溶解度1-杂芳基乙胺的化学酶法制备

  摘要：

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200330

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric acylation in the chemoenzymatic synthesis of furan-based alcohols
  作者：Piia Hara、Mihaela-Claudia Turcu、Riku Sundell、Monica Toşa、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.016

  日期：2013.2

  1-(furan-2-yl)ethanols were prepared from the corresponding carbonyl compounds for enantioselective acylation studies, and seven of them were used in preparative-scale kinetic resolutions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435) and vinyl acetate in dried diisopropyl ether. Mechanism-based competition between the (R)-acetate (enzymatic acylation product), vinyl acetate (added acylating reagent), and acetic acid

  由相应的羰基化合物制备了八种外消旋的1-（呋喃-2-基）乙醇，用于对映选择性酰化研究，其中七种经干燥后与南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）和乙酸乙烯酯用于制备规模的动力学拆分。二异丙醚。（R）乙酸盐（酶促酰化产物），乙酸乙烯酯（添加的酰化剂）和乙酸（酶促水解产物）与CAL-B的结合以及脂肪酶的残留水被证明是造成副反应的潜在原因，可能影响副反应1- [5-（2-氯苯基）和（4-溴苯基）呋喃-2-基]乙醇的动力学拆分过程。其他酒精底物未观察到明显的效果。对映体富集（醇解- [R ）与在二异丙醚甲醇和CAL-B -acetates被证明是用于（脱保护的潜在方法- [R）-acetates而形成的（- [R ）-醇。
• 5-phenyl-2-furan ketones and use as antiepileptic agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05091426A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  A method of preventing epileptic seizures in a human or lower animal subject susceptible to said seizures, comprising systemically administering to said subject a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (a) X is halo or nil, and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (b) R is R.sup.1 C(O)OH, R.sup.1 C(O)N(R.sup.2).sub.2, or R.sup.1 N(R.sup.2).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkylene which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; and each R.sup.2 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.2 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms, wherein one of which is nitrogen and the other is selected from oxygen and nitrogen and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. Preferably X is halo.

  一种预防易患癫痫的人或动物主体发作癫痫的方法，包括向该主体系统地给予化合物的安全和有效量，该化合物的式子为：##STR1## 其中（a）X是卤素或零，Y是从未取代或卤素取代的甲基，卤素，硝基，氨基和甲氧基中选择的取代基；（b）R是R.sup.1 C（O）OH，R.sup.1 C（O）N（R.sup.2）.sub.2或R.sup.1N（R.sup.2）.sub.2；其中R.sup.1是未取代或用C.sub.1-C.sub.2烷基取代的C.sub.1-C.sub.3烷基；每个R.sup.2分别是氢或低烷基；或两个R.sup.2基团连接形成饱和的5-或6-成员杂环，其中包含1或2个杂原子，其中一个是氮，另一个是从氧和氮中选择的，所述杂环未取代或用低烷基或羟基取代的低烷基取代；或其药学上可接受的盐。优选X是卤素。
• Use of 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones as neuroprotective
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05118708A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  The present invention encompasses methods of using a 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones and compositions thereof to prevent or limit neuronal death or degeneration in a human or lower animal. These methods comprise systemically administering to such human or other animal a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (1) X is halo or nil; and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (2) R is R.sup.1 C(O)OH, R.sup.1 C(O)N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.3).sub.2, OR.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.2)R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, or N(R.sup.2)N(R.sup.3).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and each R.sup.3 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.3 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen, and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涵盖使用5-苯基-2-呋喃酯、酰胺和酮及其组合物的方法，以预防或限制人类或低等动物的神经元死亡或退化。这些方法包括向这样的人类或其他动物系统地注入化合物的安全和有效量的公式：##STR1##其中（1）X为卤素或零；Y为取自以下基团的取代基：未取代或卤素取代的甲基，卤素，硝基，氨基和甲氧基；和（2）R为R.sup.1C（O）OH，R.sup.1C（O）N（R.sup.3）.sub.2，N（R.sup.3）.sub.2，OR.sup.1N（R.sup.3）.sub.2，R.sup.1N（R.sup.3）.sub.2，N（R.sup.2）R.sup.1N（R.sup.3）.sub.2或N（R.sup.2）N（R.sup.3）.sub.2；其中R.sup.1为未取代或取代为C.sub.1-C.sub.2烷基的C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sup.2为氢或较低的烷基；每个R.sup.3都是独立的，为氢或较低的烷基；或两个R.sup.3基团连接成为一个饱和的5-或6-元杂环，其中包含1或2个从氧和氮中选择的杂原子，并且该杂环未取代或取代为较低的烷基或羟基取代的较低的烷基；或其药学上可接受的盐。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Peroy

  公开号：US20070032526A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了公式（I）的MCP-1调节剂，或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉硬化和哮喘。