2-bromo-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-ethanone | 90971-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-bromo-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone；3-hydroxy-4-methoxyphenacyl bromide；ω-Brom-3-hydroxy-4-methoxy-acetophenon
• CAS: 90971-90-7
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: CPXKTRDFYCGOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-110 °C
• 沸点：
  378.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-ethanone 在 TEA 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{4-methoxy-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]phenyl}-2-oxoethyl (3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Combretafurans, Potential Scaffolds for Dual-Action Antitumoral Agents

  摘要：

  We have synthesized rigid analogues of combretastatin bearing a furan ring in place of the olefinic bridge. These compounds are cytotoxic at nanomolar concentrations in neuroblastoma cells, display a similar structure- activity relationship compared to combretastatin A4, and inhibit tubulin polymerization. We also show that the furan ring can be further functionalized. Thus, it is possible that combretafurans could act as scaffolds for the development of dual-action antitumoral agents.

  DOI：

  10.1021/jm060621o
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 C₂₈H₄₆N₄O₁₀S₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 iron(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-bromo-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃C-H羟基化

  摘要：

  由于芳基碳氢键的相对惰性、酚类产物的较高反应性导致过度氧化的副产物以及经常不足的区域选择性，芳烃的可持续、非定向和选择性催化羟基化仍然是一项持续的研究挑战。我们报告说，铁由受生物启发的l-胱氨酸衍生的配体可以催化非定向芳烃碳氢羟基化，过氧化氢作为末端氧化剂。该反应以其广泛的底物范围、出色的选择性和良好的产率而著称，并且表现出与氧化敏感官能团的相容性，如醇、多酚、醛，甚至硼酸。该方法非常适合通过多重碳氢羟基化合成多酚，以及天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1126/science.abj0731

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of N,4-diaryl-1,3-thiazole-2-amines as tubulin inhibitors with potent antiproliferative activity
  作者：Maolin Sun、Qile Xu、Jingwen Xu、Yue Wu、Yueting Wang、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Jian Wang、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1371/journal.pone.0174006

  日期：——

  inhibitors and evaluated for their antiproliferative activity in three human cancer cell lines. Most of the target compounds displayed moderate antiproliferative activity, and N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine (10s) was determined to be the most potent compound. Tubulin polymerization and immunostaining experiments revealed that 10s potently inhibited tubulin polymerization

  设计并合成了一系列含有三个带有氨基接头的芳香环的N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺，作为微管蛋白抑制剂，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。大多数目标化合物均显示出适度的抗增殖活性，N-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-胺（10s）被确定为最有效的化合物。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，10s以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。此外，10s以浓度和时间依赖性方式有效地诱导了SGC-7901细胞周期阻滞在G2 / M期。分子对接结果表明10s可以结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Synthesis of Thymidine Phosphorylase Inhibitor Based on Quinoxaline Derivatives and Their Molecular Docking Study
  作者：Noor Almandil、Muhammad Taha、Rai Farooq、Amani Alhibshi、Mohamed Ibrahim、El Anouar、Mohammed Gollapalli、Fazal Rahim、Muhammad Nawaz、Syed Shah、Qamar Ahmed、Zainul Zakaria

  DOI：10.3390/molecules24061002

  日期：——

  synthesized quinoxaline analogs (1–25), characterized by 1H-NMR and HREI-MS and evaluated for thymidine phosphorylase inhibition. Among the series, nineteen analogs showed better inhibition when compared with the standard inhibitor 7-Deazaxanthine (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM). The most potent compound among the series is analog 25 with IC50 value 3.20 ± 0.10 µM. Sixteen analogs 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 12

  我们已经合成了喹喔啉类似物 (1-25)，通过 1H-NMR 和 HREI-MS 表征并评估了胸苷磷酸化酶的抑制作用。在该系列中，与标准抑制剂 7-去氮杂黄嘌呤 (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM) 相比，19 种类似物显示出更好的抑制作用。该系列中最有效的化合物是模拟 25，其 IC50 值为 3.20 ± 0.10 µM。16 种类似物 1、2、3、4、5、6、7、12、13、14、15、16、17、18、21 和 24 显示出显着的抑制作用，比标准的 7-去氮杂黄嘌呤好许多倍。两种类似物 8 和 9 显示出中等抑制作用。主要基于苯环上的取代模式建立了构效关系。通过分子对接研究证实了活性化合物的结合相互作用。
• Development of five membered heterocyclic frameworks via [3+2] cycloaddition reaction in an aqueous micellar system
  作者：Mandavi Singh、Shyam Babu Singh、Shahin Fatma、Preyas Ankit、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c4nj00325j

  日期：——

  of novel dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinolines and dihydropyrrolo[1,2-a]quinolines have been synthesized from isoquinolines/quinolines, various substituted phenacyl bromides and substituted dialkylacetylenedicarboxylates via [3+2] cycloaddition reaction. The reaction proceeds in aqueous micellar medium with DBU as a catalyst. The present protocol offers a simple one pot sequential reaction affording products

  通过[3 + 2]环加成反应，由异喹啉/喹啉，各种取代的苯甲酰溴和取代的二烷基乙酰二羧酸酯合成了一系列新颖的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉和二氢吡咯并[1,2- a ]喹啉。该反应在具有DBU作为催化剂的水性胶束介质中进行。本方案提供了简单的一锅顺序反应，可提供产率极高的产物。