甲基乙烯酮 | 6004-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基乙烯酮
• 英文名称: prop-1-en-1-one
• 英文别名: methyl ketene；Methylketene
• CAS: 6004-44-0
• 化学式: C₃H₄O
• 分子量: 56.0642
• InChiKey: UYLUJGRCKKSWHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  23.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7450 (rough estimate)
• 大气OH速率常数：
  7.00e-11 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙烯酮 生成 乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  Hurd, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3099

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酰氯 在 bis(triphenylphosphineiminium) pentacarbonylmanganate(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到甲基乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of reactive ketenes (solutions)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a036

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR GENERATION OF TIN(II) THIOESTER ENOLATE AND ITS REACTION WITH ALDEHYDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Noritsugu Yamasaki、Rodney W. Stevens、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.1986.213

  日期：1986.2.5

  Tin(II) enolates of thioesters are conveniently generated by the addition of stannous thiolates to ketenes. The tin(II) enolates thus formed react with aldehydes to afford the corresponding β-hydroxythioesters in a syn-selective manner. And this method is applied to an enantioselective formation of β-hydroxythioesters by the use of a chiral diamine as ligand.

  硫酯的锡 (II) 烯醇化物可以通过将硫醇亚锡添加到烯酮中方便地生成。由此形成的锡 (II) 烯醇化物与醛反应以顺选择性方式提供相应的 β-羟基硫酯。并且该方法通过使用手性二胺作为配体而应用于β-羟基硫酯的对映选择性形成。
• An asymmetric pericyclic cascade approach to 3-alkyl-3-aryloxindoles: generality, applications and mechanistic investigations
  作者：Edward Richmond、Kenneth B. Ling、Nicolas Duguet、Lois B. Manton、Nihan Çelebi-Ölçüm、Yu-Hong Lam、Sezen Alsancak、Alexandra M. Z. Slawin、K. N. Houk、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c4ob02526a

  日期：——

  The reaction of l-serine derived N-arylnitrones with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles in good yields and excellent enantioselectivities.

  <sc>l</sc>-丝氨酸衍生的<italic>N</italic>-芳基腈与烷基芳基酮烯反应，以高收率和极好的对映选择性生成3-烷基-3-芳氧吲哚。

• Generation of Reactive Ketenes under Flow Conditions through Zinc-Mediated Dehalogenation
  作者：Steven Ley、Andreas Hafner

  DOI：10.1055/s-0034-1380679

  日期：——

  Herein, we describe the generation of highly reactive monoalkyl and phenyl ketenes by using a dehalogenation procedure under flow conditions. All ketenes were generated in good yields (determined by quenching with an appropriate aniline derivative) and showed high reactivity in the [2+2] cycloaddition with imines, resulting in the formation of a range of β-lactams at room temperature in less than 10

  在此，我们描述了在流动条件下使用脱卤程序生成高反应性单烷基和苯基烯酮。所有乙烯酮均以良好的产率生成（通过用适当的苯胺衍生物淬灭来确定），并且在与亚胺的 [2+2] 环加成反应中显示出高反应性，导致在室温下在不到 10 分钟的时间内形成一系列 β-内酰胺分钟。此外，通过使用这些反应性乙烯酮在流动条件下合成 β-内酰胺，进行了初步实验。
• THE GAS PHASE PHOTOLYSIS OF ACETIC AND PROPIONIC ANHYDRIDE
  作者：P. Ausloos

  DOI：10.1139/v56-222

  日期：1956.12.1

  The photolysis of acetic anhydride has been reinvestigated in the temperature region from 30 to 195 °C. Two primary processes occur with about equal probability:Analogous primary processes have been proposed for the photochemical decomposition of propionic anhydride.The abstraction reaction:is of importance, and the results indicate that it has an activation energy of about 9.6 kcal./mole.

  醋酸酐的光解已在 30 至 195 °C 的温度范围内重新研究。两个初级过程发生的概率大致相等： 丙酸酐的光化学分解已经提出了类似的初级过程。提取反应：是重要的，结果表明它具有大约 9.6 kcal./mol 的活化能。
• The preparation of acyltetracarbonylcobalt compounds from ketenes and hydridotetracarbonylcobalt
  作者：Ferenc Ungvary

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80136-x

  日期：1986.4

  Ketenes (R1R2CCO, R1, R2 = H or alkyl) react rapidly at −79°C with hydridotetracarbonylcobalt in a 11 molar ratio to form quantitatively the corresponding acyltetracarbonylcobalts, which can be isolated in good to excellent yields. Electron-withdrawing substituents in the ketene lower the reactivity towards HCo(CO)4.

  烯酮（R 1 - [R 2 CCO，R 1，R 2 = H或烷基）在-79℃下迅速反应以在11摩尔比氢四，以形成定量相应acyltetracarbonylcobalts，可以在良好的隔离，以优异的产量。乙烯酮中的吸电子取代基降低了对HCo（CO）4的反应性。