N-cyclohexyl 2-phenyloxazole-4-formamide | 101288-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl 2-phenyloxazole-4-formamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 101288-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: HFPQIPUSPAGVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 N-cyclohexyl 2-phenyloxazole-4-formamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到N-cyclohexyl 5-n-butyl-2-phenyloxazole-4-formamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH键活化，DDQ促进了恶唑与烷基硼酸的直接C5-烷基化

  摘要：

  使用烷基硼酸作为烷基供体通过Pd（II）催化的CH键活化，实现了新颖简明的恶唑C5-烷基化反应，具有中等至良好的收率，并具有令人满意的官能团耐受性。发现DDQ替代了通常使用的BQ作为关键促进剂，它是一种显着促进这种烷基化的更好的添加剂。这种高效，先进的方法代表了在恶唑的C5位上的第一个C（sp2）-C（sp3）交叉偶联反应，由于其在含恶唑生物活性分子的后期功能化中的潜在应用而特别引人注目。

  DOI：

  10.1039/c7ob01083d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-恶唑-4-甲酰氯 、 环己胺 以 苯 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl 2-phenyloxazole-4-formamide
  参考文献：
  名称：

  72.一些4-取代的恶唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000405

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C(sp² )−C(sp³ ) Coupling of Oxazole/Thiazole with Ether or Cycloalkane
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Lisi Zhu、Xinyue Zhang、Hao Zuo、Dailin Zhuang、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/asia.201701258

  日期：2017.11.2

  Direct C5‐alkylation of oxazole/thiazole with ether or cycloalkane has been achieved through a cobalt‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) process in moderate to good yields. This transformation represents the first C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling at the C5‐position of the oxazole/thiazole via double C−H bond cleavages. Various functional groups on oxazole/thiazole substrates, as well as water

  通过钴催化的交叉脱氢偶联（CDC）工艺，恶唑/噻唑与醚或环烷烃直接进行C5-烷基化反应，产率中等至良好。这种转变代表通过双CH键断裂在恶唑/噻唑的C5位上的第一个C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联。简明实用的方案很好地耐受了恶唑/噻唑底物上的各种官能团，以及水和空气，构成了直接进入具有重要医学意义的杂环的方法。还提出了涉及激进过程的初步机制。
• 72. Some 4-substituted oxazoles
  作者：A. B. A. Jansen、M. Szelke

  DOI：10.1039/jr9610000405

  日期：——
• DDQ-promoted direct C5-alkylation of oxazoles with alkylboronic acids via palladium-catalysed C–H bond activation
  作者：Bowen Lei、Xiaojiao Wang、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Lisi Zhu、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c7ob01083d

  日期：——

  A novel and concise C5-alkylation of oxazole using alkylboronic acids as the alkyl donor via Pd(II)-catalysed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields with satisfactory functional group tolerance. Instead of commonly used BQ as a key promoter, DDQ was discovered to be a better additive that significantly promoted this alkylation. This efficient and advanced method represents

  使用烷基硼酸作为烷基供体通过Pd（II）催化的CH键活化，实现了新颖简明的恶唑C5-烷基化反应，具有中等至良好的收率，并具有令人满意的官能团耐受性。发现DDQ替代了通常使用的BQ作为关键促进剂，它是一种显着促进这种烷基化的更好的添加剂。这种高效，先进的方法代表了在恶唑的C5位上的第一个C（sp2）-C（sp3）交叉偶联反应，由于其在含恶唑生物活性分子的后期功能化中的潜在应用而特别引人注目。