2-bromo-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol | 1301222-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-1-cyclohexylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1301222-91-2
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: VYEPCKWXBFXLSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基硼酸 、 2-bromo-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.3h， 以69%的产率得到1-cyclohexyl-2-methylene-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  LB-Phos·HBF4在2-Bromoalken-3-ols与烷基硼酸Suzuki偶联反应中的应用

  摘要：

  LB-Phos·HBF4用于2-bromoalken-3-ols与烷基硼酸的Suzuki偶联反应，以中等至良好的产率得到偶联产物。取代基如苄基、苯基、烯丙基和烷基在 2-溴链烯-3-醇的 1-和 3-位是可耐受的。伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的反应均顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200350
• 作为产物：
  描述：

  环己基丙二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以58%的产率得到2-bromo-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过简单艾伦与 NBS 的区域选择性溴羟基化反应生成 2-Bromoalken-3-ols 的有效方法

  摘要：

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001676

文献信息

• Facile access to 2,5-disubstituted-4-chloromethyl-3-iodofuran derivatives via ICl-mediated cyclization of 1-alkyl-2-alkynylallylic alcohols
  作者：Charnsak Thongsornkleeb、Wangchuk Rabten、Anon Bunrit、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.124

  日期：2012.11

  furans are conveniently synthesized from acyclic secondary 1-alkyl-2-alkynylallylic alcohol precursors via an ICl-promoted cyclization reaction. The furans generated by this method incorporate both iodine and chlorine atoms which may be useful for further elaborations via many known methods. The methodology is suitable for generating a wide array of furan products which can serve as useful building blocks

  取代的呋喃可通过ICI促进的环化反应，由无环的仲1-烷基-2-炔基烯丙基醇前体合成。用这种方法产生的呋喃结合了碘和氯原子，这对于通过许多已知方法进行进一步的精制是有用的。该方法适合于产生各种呋喃产物，这些呋喃产物可以用作合成各种生物活性分子的有用组成部分。
• An Efficient Approach to 2-Bromoalken-3-ols by Regioselective Bromohydroxylation Reaction of Simple Allenes with NBS
  作者：Wangqing Kong、Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201001676

  日期：2011.4

  A regioselective bromohydroxylation reaction of simple allenes affording 2-bromoalken-3-ols in moderate-to-good yields has been developed by using NBS as the electrophilic reagent in a mixture of 1,4-dioxane/H 2 O (1:1) at room temperature. Through this study it has been concluded that the regioselectivity is determined by various factors including steric and electronic effects of the substituents

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。
• Application of LB-Phos·HBF4 in the Suzuki Coupling Reaction of 2-Bromoalken-3-ols with Alkylboronic Acids
  作者：Binjie Guo、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200350

  日期：2012.7

  LB-Phos·HBF4 was used in the Suzuki coupling reaction of 2-bromoalken-3-ols with alkylboronic acids to give the coupling products in moderate to good yields. Substituents such as benzyl, phenyl, allyl, and alkyl are tolerated at the 1- and 3-positions of the 2-bromoalken-3-ols. The reactions of both primary and secondary alkylboronic acids proceed smoothly.

  LB-Phos·HBF4用于2-bromoalken-3-ols与烷基硼酸的Suzuki偶联反应，以中等至良好的产率得到偶联产物。取代基如苄基、苯基、烯丙基和烷基在 2-溴链烯-3-醇的 1-和 3-位是可耐受的。伯烷基硼酸和仲烷基硼酸的反应均顺利进行。