methyl (2S)-2-methoxy-2-(5-oxo-6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)butanoate | 916236-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-methoxy-2-(5-oxo-6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-methoxy-2-[5-oxo-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3-dihydro-1H-indolizin-7-yl]butanoate
• CAS: 916236-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₇S
• 分子量: 413.372
• InChiKey: ZKXONHYEFYPHLH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 methyl (2S)-2-methoxy-2-(5-oxo-6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)butanoate 在 palladium diacetate N-叔丁基丙烯酰胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到methyl (2S)-2-methoxy-2-{6-[(E)-2-(phenyl)vinyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型，有效的天然20（S）-喜树碱的全合成。

  摘要：

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。

  DOI：

  10.1039/b611202a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-hydroxy-2-(5-oxo-6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)butanoate 、 碘甲烷 在 4 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到methyl (2S)-2-methoxy-2-(5-oxo-6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型，有效的天然20（S）-喜树碱的全合成。

  摘要：

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。

  DOI：

  10.1039/b611202a

文献信息

• Novel, efficient total synthesis of natural 20(S)-camptothecin
  作者：Chao-Jun Tang、Matej Babjak、Regan J. Anderson、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1039/b611202a

  日期：——

  Enantiopure 20(S)-camptothecin has been prepared from a known hydroxypyridone through a novel approach that involves a Claisen rearrangement, an asymmetric nucleophilic ethylation, a Heck coupling and a Friedlander condensation as the key transformations.

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。