methyl (2S)-2-methoxy-2-{6-[(E)-2-(phenyl)vinyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl}butanoate | 916236-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-methoxy-2-{6-[(E)-2-(phenyl)vinyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl}butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-methoxy-2-[5-oxo-6-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1H-indolizin-7-yl]butanoate
• CAS: 916236-90-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RRHYABPQQPSFDH-GNNUASRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-methoxy-2-{6-[(E)-2-(phenyl)vinyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl}butanoate 在 吡啶 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型，有效的天然20（S）-喜树碱的全合成。

  摘要：

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。

  DOI：

  10.1039/b611202a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 methyl (2S)-2-methoxy-2-(5-oxo-6-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)butanoate 在 palladium diacetate N-叔丁基丙烯酰胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到methyl (2S)-2-methoxy-2-{6-[(E)-2-(phenyl)vinyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl}butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型，有效的天然20（S）-喜树碱的全合成。

  摘要：

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。

  DOI：

  10.1039/b611202a

文献信息

• Novel, efficient total synthesis of natural 20(S)-camptothecin
  作者：Chao-Jun Tang、Matej Babjak、Regan J. Anderson、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1039/b611202a

  日期：——

  Enantiopure 20(S)-camptothecin has been prepared from a known hydroxypyridone through a novel approach that involves a Claisen rearrangement, an asymmetric nucleophilic ethylation, a Heck coupling and a Friedlander condensation as the key transformations.

  对映体20（S）-喜树碱已通过一种新颖的方法由一种已知的羟基吡啶酮制备，该方法涉及Claisen重排，不对称的亲核乙基化，Heck偶联和Friedlander缩合作为关键转化。