4-methyl-2-(1-methylcyclohexyl)quinoline | 137634-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(1-methylcyclohexyl)quinoline
• CAS: 137634-61-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: RJAPMRHPBHSAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(1-methylcyclohexyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在三价碘化合物存在下芳杂环与草酸单烷基酯的烷基化

  摘要：

  在[双（三氟乙酰氧基）碘]苯存在下，通过自由基脱羧途径，含氮原子的芳族杂环很容易被草酸半酯烷基化，草酸半酯由醇制备。这是第一种通过形成草酸半酯用醇对芳族杂环进行烷基化的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1691

文献信息

• Phosphoric Acid Mediated Light‐Induced Minisci C−H Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Songyang Jin、Xinxin Geng、Yujun Li、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202001538

  日期：2021.2.12

  A visible light‐intduced/phosphate‐mediated light‐induced Minisci‐type reaction under metal‐ and photocatalyst‐free condition was developed, which provided an efficient and environmentally friendly way to access functionalized N‐heteroarenes. The transformation underwent a radical pathway, and the diphenyl phosphate played a key role in the catalytic cycle via hydrogen bonding.

  在无金属和无光催化剂的条件下，开发了可见光诱导/磷酸盐介导的光致Minisci型反应，这为获得功能化的N-杂芳烃提供了一种有效且环保的方法。转化经历了自由基途径，而磷酸二苯酯通过氢键在催化循环中起着关键作用。
• Visible Light-Mediated Direct Decarboxylative C–H Functionalization of Heteroarenes
  作者：R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Ghazal Tavakoli、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.7b01133

  日期：2017.6.2

  The direct visible light-mediated C–H alkylation of heteroarenes using aliphatic carboxylic acids is reported. This mild method proceeds at low catalyst loadings (0.5 mol %) and has a high functional group tolerance and a broad substrate scope. Notably, functionalization of (iso)quinoline, pyridine, phthalazine, benzothiazole, and other heterocyclic derivatives with both cyclic and acyclic primary

  据报道，使用脂肪族羧酸的直接可见光介导的杂芳烃的CH烷基化。这种温和的方法在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下进行，并且具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，在室温下，在标准条件下，将（异）喹啉，吡啶，酞嗪，苯并噻唑和其他杂环衍生物与环状和非环状的伯，仲和叔羧酸以及氨基和脂肪酸一起官能化。该协议可以将丰富的原料快速转化为医学上相关的“类药物”部分。
• Tertiary Alcohols as Radical Precursors for the Introduction of Tertiary Substituents into Heteroarenes
  作者：Spencer P. Pitre、Mikko Muuronen、Dmitry A. Fishman、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/acscatal.9b00405

  日期：2019.4.5

  Despite many recent advances in the radical alkylation of electron-deficient heteroarenes since the seminal reports by Minisci and co-workers, methods for the direct incorporation of tertiary alkyl substituents into nitrogen heteroarenes are limited. This report describes the use of tert-alkyl oxalate salts, derived from tertiary alcohols, to introduce tertiary substituents into a variety of heterocyclic

  尽管自Minisci和同事的开创性报道以来，在缺电子杂芳烃的自由基烷基化方面取得了许多新进展，但是将叔烷基取代基直接掺入氮杂芳烃的方法仍然受到限制。该报告描述了使用衍生自叔醇的草酸叔烷基酯盐将叔取代基引入各种杂环底物中。该反应具有相当宽的范围，在温和条件下迅速进行，并通过光化学或热活化来引发。通过闪光光解研究获得了对更高产率的可见光引发过程的潜在机制的见解，而计算研究则提供了对反应范围的见解。
• Alkylation of Heteroaromatic Bases with Diphenylselenium Diacyloxylate
  作者：Hideo Togo、Nobukazu Miyagawa、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.1677

  日期：1992.9

  Heteroaromatic bases were alkylated with selenuranes, which were formed by the reaction of diphenylselenoxide and carboxylic anhydrides, under photoirradiation conditions. This reaction was presumed to proceed via a radical pathway accompanying decarboxylation.

  在光照射条件下，利用二苯基硒氧化物与羧酸酐反应生成的硒氧化物对杂芳香性碱进行烷基化。据推测，这一反应是通过伴随着脱羧的自由基途径进行的。
• Minisci‐Type Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes by <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimide Esters Mediated by a Hantzsch Ester And Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Suan Siang Tan、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202101195

  日期：2022.2.15

  A synthetic method that enables the Hantzsch ester-mediated Minisci-type C2-alkylation of quinolines, isoquinolines and pyridines by N-(acyloxy)phthalimide esters (NHPI) under blue LED (light emitting diode) light (456 nm) is described. Achieved under mild reaction conditions at room temperature, the metal-free synthetic protocol was shown to be applicable to primary, secondary and tertiary NHPIs to

  描述了一种在蓝色 LED（发光二极管）光（456 nm）下通过N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI）对喹啉、异喹啉和吡啶进行 Hantzsch 酯介导的 Minisci 型 C2 烷基化的合成方法。在室温下温和的反应条件下，无金属合成方案被证明适用于一级、二级和三级 NHPI，以得到烷基化N-杂环产物的产率为 21–99%。在引入手性磷酸后，还实现了反应的不对称形式，并提供了 53-99% 的产物对映体过量 (ee) 值。反应机制被描述为涉及电子供体受体 (EDA) 复合物的激发，该复合物由 Hantzsch 酯和 NHPI 之间的弱静电相互作用形成，其产生氧化还原活性酯的假定自由基物质，该自由基物质经历加成到N-杂环.