tert-butyldimethylsilyl perchlorate | 67124-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl perchlorate
• 英文别名: tert.-Butyldimethylsilylperchlorat；tert-Butyl(dimethyl)silyl perchlorate；[tert-butyl(dimethyl)silyl] perchlorate
• CAS: 67124-66-7
• 化学式: C₆H₁₅ClO₄Si
• 分子量: 214.721
• InChiKey: BXYDGBRPSASXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35 °C(Press: 0.06 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl perchlorate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R,7R,9R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-10-hydroxy-1,5-dimethyl-8-oxa-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-5-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  calonectrin的立体选择性合成

  摘要：

  单端孢霉烯类化合物的几种大环内酯表现出显着的抗癌活性。在这些内酯中的每一个中，一个共同的结构亚基是倍半萜 verrucarol(1)。Anguidin (2) 是一种含氧量更高的类似物，也显示出对多种癌症的抑制活性。Calonectrin (3) 被认为是疣的生物遗传前体，最近已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/ja00368a043
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 生成 tert-butyldimethylsilyl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Sterically hindered silyl perchlorates as blocking reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a004

文献信息

• Comparison between Electron Transfer and Nucleophilic Reactivities of Ketene Silyl Acetals with Cationic Electrophiles
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo005733g

  日期：2001.2.1

  d ketene silyl acetal (1: (Me2C=C(OMe)OSiMe3) with trityl cation salt (Ph3C+ClO4-) takes place between 1 and the carbon of para-positon of phenyl group of Ph3C+, whereas a much less sterically hindered ketene silyl acetal (3: H2C=C(OEt)OSiEt3) reacts with Ph3C+ at the central carbon of Ph3C+. The kinetic comparison indicates that the nucleophilic reactivities of ketene silyl acetals are well correlated

  研究了酮甲硅烷基缩醛与一系列对甲氧基取代的三苯甲基阳离子反应的产物和动力学，并将其与由10,10'-二甲基-9,9进行的外球电子转移反应进行了比较。 '，10，10'-四氢-9,9'-二cr啶[（AcrH）2]形成相同系列的三苯甲基阳离子以及其他电子受体。β，β-二甲基取代的烯酮甲硅烷基缩醛（1：（Me2C = C（OMe）OSiMe3）与三苯甲基阳离子盐（Ph3C + ClO4-）的反应中的CC键形成在1和对位碳之间Ph3C +的苯基正位置，而空间位阻少得多的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛（3：H2C = C（OEt）OSiEt3）在Ph3C +的中心碳上与Ph3C +反应。
• BARTON T. J.; TULLY C. R., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3649-3653
  作者：BARTON T. J.、 TULLY C. R.

  DOI：——

  日期：——
• Sterically hindered silyl perchlorates as blocking reagents
  作者：Thomas J. Barton、Christopher R. Tully

  DOI：10.1021/jo00413a004

  日期：1978.9
• Stereoselective synthesis of calonectrin
  作者：George A. Kraus、Bruce Roth、Kevin Frazier、Masayuki Shimagaki

  DOI：10.1021/ja00368a043

  日期：1982.2

  Several macrocyclic lactones of the trichothecene class of compounds exhibit significant anticancer activity.' A common structural subunit in each of these lactones is the sesquiterpene verrucarol(1). Anguidin (2), a more highly oxygenated analogue, also shows inhibitory activity against several cancers., Calonectrin (3), considered to be the biogenetic precursor to verru~arol,~ has recently been isolated

  单端孢霉烯类化合物的几种大环内酯表现出显着的抗癌活性。在这些内酯中的每一个中，一个共同的结构亚基是倍半萜 verrucarol(1)。Anguidin (2) 是一种含氧量更高的类似物，也显示出对多种癌症的抑制活性。Calonectrin (3) 被认为是疣的生物遗传前体，最近已被分离出来。